N-hexyl-2-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2-nitroaniline
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD12145728
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CAGNORWIUGYFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-2-nitroaniline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到N1-己基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性 N-取代苯并咪唑衍生席夫碱：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们介绍了新型 N-取代苯并咪唑衍生的席夫碱的设计和合成，以及它们的抗病毒、抗菌和抗增殖活性的评估。检测了位于苯并咪唑核 N 原子上的取代基对生物活性的影响以及连接在苯环上的取代基类型。所有合成的席夫碱都在体外评估了它们对不同病毒的抗病毒活性、对一组细菌菌株的抗菌活性以及对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，从而能够研究结构-活性关系。注意到一些轻微的抗病毒作用，尽管与包含的参考药物相比浓度更高。此外，一些衍生物显示出适度的抗菌活性，前体 23 对大多数测试的细菌菌株具有广泛的活性。最后，席夫碱 40，一种 4-N,N-二乙氨基-2-羟基取代的衍生物，在苯并咪唑核的 N 原子上带有一个苯环，对几种癌细胞系表现出很强的抗增殖活性（IC50 1.1–4.4 μM ). 对急性髓性白血病 (HL-60) 观察到最强的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28093720
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-hexyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a

文献信息

• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• Construction of Druglike 2-Amido Benzo[<i>d</i>]imidazole Analogues via Desulfurative Cyclization of Thiourea Intermediate Resin on Solid-Phase
  作者：Hyun-Jeong Ryu、Seung-Ju Yang、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00004

  日期：2018.5.14

  A 2-amido benzo[d]imidazole library has been constructed by solid-phase synthesis. The key step of this solid-phase synthesis involves the preparation of polymer-bound 2-amino benzo[d]imidazole resin through desulfurative cyclization of thiourea resin using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and N,N-diisopropylethylamine in dichloromethane (DCM), and the resin is then functionalized by acylation

  通过固相合成已经构建了2-氨基苯并[ d ]咪唑文库。该固相合成的关键步骤涉及使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和N，N-二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液，通过硫脲树脂的脱硫环化反应，制备与聚合物结合的2-氨基苯并[ d ]咪唑树脂。 （DCM），然后通过在2-胺位置上进行酰化将树脂官能化，得到2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂。在具有p -I或m -NO 2的2-酰胺基苯并[ d ]咪唑树脂的情况下，通过Suzuki / Sonogashira-偶联将树脂进一步官能化（p -I）还原为伯胺（m -NO 2），然后进行酰化。最后，通过用三氟乙酸和DCM的混合物处理，将官能化的2-酰胺基-苯并[ d ]咪唑树脂从聚合物载体上裂解下来。结果，我们以高收率和良好的纯度获得了2-酰胺基苯并[ d ]咪唑类似物。
• A new series of N -substituted tetraphenylethene-based benzimidazoles: Aggregation-induced emission, fast-reversible mechanochromism and blue electroluminescence
  作者：Tengfei Zhang、Ran Zhang、Yun Zhao、Zhonghai Ni

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.09.018

  日期：2018.1

  property with solid-state fluorescence change between blue and yellow-green. They are thermally stable with decomposition temperatures above 319 °C. Both of multilayer electroluminescence devices fabricated with compounds 3b and 3c as emitters are blue emission. The turn-on voltage of device based on compound 3b is 3.3 V with maximum luminance and current efficiency of 2470 cd/m2 and 1.48 cd/A, respectively

  四种新的基于N-取代的四苯基乙烯的苯并咪唑N -R-2-（4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（R =苯基（3a），R = 4-通过4-四苯基乙醛与N-取代的邻位环化反应方便地合成了（叔丁基）苯基（3b），R = 正丁基（3c），R = 正己基（3d））。-硝基苯胺。这四种化合物表现出典型的聚集诱导发射（AIE）特性，具有较高的固态绝对荧光量子产率（38.1–65.7％），并且具有快速恢复的机械致变色特性，其中固态荧光在蓝绿色和黄绿色之间变化。它们在分解温度高于319°C时具有热稳定性。用化合物3b和3c作为发射体制造的多层电致发光器件都是蓝色发射。基于化合物3b的设备的开启电压为3.3 V，最大亮度和电流效率分别为2470 cd / m 2和1.48 cd / A。
• New ligands for copper-catalyzed C–N coupling reactions with aryl halides
  作者：Dong Chen、Kai Yang、Hua Xiang、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.083

  日期：2012.12

  2-Carbomethoxy-3-hydroxyquinoxaline-di-N-oxide was identified as an efficient novel ligand for the copper-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-containing heterocycles under mild conditions. The catalytic system showed great functional-group tolerance and excellent chemoselectivity.

  2-碳甲氧基-3-羟基喹喔啉-二-N-氧化物被确定为在温和条件下铜催化的芳基碘化物，溴化物和氯化物与脂肪族胺和含氮杂环的偶联反应的有效新型配体。催化体系表现出很大的官能团耐受性和优异的化学选择性。
• Synthesis, Computational Analysis, and Antiproliferative Activity of Novel Benzimidazole Acrylonitriles as Tubulin Polymerization Inhibitors: Part 2
  作者：Anja Beč、Lucija Hok、Leentje Persoons、Els Vanstreels、Dirk Daelemans、Robert Vianello、Marijana Hranjec

  DOI：10.3390/ph14101052

  日期：——

  colchicine binding site in tubulin. In addition, it also underlined that higher tubulin affinities are linked with (i) bulkier alkyl and aryl moieties on the benzimidazole nitrogen and (ii) electron-donating substituents on the phenyl group that allow deeper entrance into the hydrophobic pocket within the tubulin’s β-subunit, consisting of Leu255, Leu248, Met259, Ala354, and Ile378 residues.

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。