O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)hydroxylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)hydroxylammonium chloride
• 英文别名: O-mesytoylhydroxylamine hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: FTFLYIPNHDHXFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)hydroxylammonium chloride 、 2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(2,4,6-trimethylbenzoyloxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  用于氨基酸羟基化的基于氨基酸的氧化剂：在氨基酸-氨基醇缀合物的构建中的应用

  摘要：

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201103293

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Heterocycle Synthesis Using an Internal Oxidant: Improved Reactivity and Mechanistic Studies
  作者：Nicolas Guimond、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja201143v

  日期：2011.4.27

  syntheses, the new conditions allow for the first time the use of terminal alkynes. Also, it is shown that the use of alkenes, including ethylene, instead of alkynes leads to the room temperature formation of 3,4-dihydroisoquinolones. Mechanistic investigations of this new system point to a change in the turnover limiting step of the catalytic cycle relative to the previously reported conditions. Concerted

  可作为内部氧化剂的导向基团最近已被证明有利于进行 CH 官能化的金属催化的杂环合成。根据我们最近报道的铑（III）催化氧化还原中性异喹诺酮合成，我们在本文中介绍了一种更具反应性的内部氧化剂/导向基团的开发，该基团可以促进在室温下形成多种异喹诺酮，同时采用低催化剂负载量（0.5 mol%）。与之前报道的氧化铑 (III) 催化的杂环合成相比，新条件首次允许使用末端炔烃。此外，还表明使用包括乙烯在内的烯烃代替炔烃会导致 3,4-二氢异喹诺酮在室温下形成。这个新系统的机理研究表明，相对于先前报道的条件，催化循环的周转限制步骤发生了变化。现在提议将协同金属化-去质子化 (CMD) 作为周转限制步骤。此外，在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO 键氧化加成机制一致，以提供所需的杂环。发现计算强调的概念与实验结果一致。在该系统上进行的 DFT 计算与逐步 CN 键还原消除/NO
• Synthesis and Alkaline Degradation of the Arenesulfonyl Derivatives of α-Menaphthyl- and 1,1-Di-α-menaphthylhydrazine¹
  作者：Louis A. Carpino

  DOI：10.1021/jo01013a001

  日期：1965.2
• Amino Acid-Based Reoxidants for Aminohydroxylation: Application to the Construction of Amino Acid-Amino Alcohol Conjugates
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Aida Flores、Stefanie Mesch、Darren L. Poole、Ishmael A. Roslan

  DOI：10.1002/anie.201103293

  日期：2011.11.11

  A viable nitrogen source for the aminohydroxylation reaction of terminal alkenes: By adding a N‐O based reoxidant onto an amino acid acyl carbon atom, compounds were obtained that facilitated catalytic turnover and also promoted the conjugation of an amino acid with an alkene. High levels of regioselectivity were observed, as well as good stereoselectivity induced by catalytic amounts of a chiral ligand

  末端烯烃的氨基羟基化反应的可行氮源：通过在氨基酸酰基碳原子上添加基于N-O的再氧化剂，可制得有助于催化转换并还促进氨基酸与烯烃共轭的化合物。观察到高水平的区域选择性，以及由催化量的手性配体诱导的良好的立体选择性。