bis(4-bromophenyl)(4-{1-(2-trans-phenylcyclopropyl)-3-[(2-triisopropylsilanylethynyl)phenyl]-propa-1,2-dienyl}phenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)(4-{1-(2-trans-phenylcyclopropyl)-3-[(2-triisopropylsilanylethynyl)phenyl]-propa-1,2-dienyl}phenyl)amine
• 英文别名: N,N-bis(4-bromophenyl)-4-[1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]-3-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]propa-1,2-dienyl]aniline
• 化学式: C₄₇H₄₇Br₂NSi
• 分子量: 813.79
• InChiKey: VDLGBPHKCHTXPJ-XBNYVANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.75
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-bromophenyl)(4-{1-(2-trans-phenylcyclopropyl)-3-[(2-triisopropylsilanylethynyl)phenyl]-propa-1,2-dienyl}phenyl)amine 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到bis(4-bromophenyl)[10-(2-phenylcyclopropyl)-11-triisopropylsilanyl-11H-benzo[b]fluoren-7-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的热C 2 -C 6环化。逐步机理和异常的热甲硅烷基转移的实验证据

  摘要：

  已经合成了在烯丙基末端带有作为自由基时钟报告基团的各种环丙基系统的烯炔-烯丙基4a - c，并进行了热C 2 -C 6环化。可以根据空间效应来合理化烯与形式Diels-Alder产品的比例。只有配备快速二苯基环丙基羰基自由基钟的4c的热解，才能提供明显的通过环丙基开环形成的1,3-丁二烯基苯并富烯。这一发现为C 2 -C 6环化的逐步机理提供了明确的证据，从而有可能建议中间双自由基的寿命> 1×10 -10s（在170°C下）。一个有趣的推论是在所有三个烯炔-丙二烯的热解过程中分离出了意外的甲硅烷基转移产物，这可以解释某些Diels-Alder产品中TIPS基团的损失。为了充分了解该机理，使用DFT对甲硅烷基和氢转移过程进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo062448+
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 bis(4-bromophenyl)(4-{1-(2-trans-phenylcyclopropyl)-3-[(2-triisopropylsilanylethynyl)phenyl]-propa-1,2-dienyl}phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯的热C 2 -C 6环化。逐步机理和异常的热甲硅烷基转移的实验证据

  摘要：

  已经合成了在烯丙基末端带有作为自由基时钟报告基团的各种环丙基系统的烯炔-烯丙基4a - c，并进行了热C 2 -C 6环化。可以根据空间效应来合理化烯与形式Diels-Alder产品的比例。只有配备快速二苯基环丙基羰基自由基钟的4c的热解，才能提供明显的通过环丙基开环形成的1,3-丁二烯基苯并富烯。这一发现为C 2 -C 6环化的逐步机理提供了明确的证据，从而有可能建议中间双自由基的寿命> 1×10 -10s（在170°C下）。一个有趣的推论是在所有三个烯炔-丙二烯的热解过程中分离出了意外的甲硅烷基转移产物，这可以解释某些Diels-Alder产品中TIPS基团的损失。为了充分了解该机理，使用DFT对甲硅烷基和氢转移过程进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo062448+