(2RS,4SR,8SR)-2,8-dimethoxy-4,5-bis(trifluoromethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-5-ene-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR,8SR)-2,8-dimethoxy-4,5-bis(trifluoromethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-5-ene-4-carbonitrile
• 英文别名: (2R,4S,8S)-2,8-dimethoxy-4,5-bis(trifluoromethyl)-1-azabicyclo[4.2.0]oct-5-ene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 330.23
• InChiKey: HPXVDIBIJVBVDN-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 2,3-bis(trifluoromethyl)maleonitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二甲腈和乙烯基醚：环乙亚胺在通往1：2 Cyloadloadduct的途径中

  摘要：

  （E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）乙烯1,2-二甲腈（BTE;（= E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）丁-2-烯腈）与过量的用作溶剂的甲基乙烯基醚反应，并提供1：2加合物6（54％）和环丁烷3作为1：1加合物（41％）。四个非对映异构双加合物6（（E）-和（Z）-BTE的不同比率）是1-氮杂双环[4.2.0] oct-5-ene的衍生物；X射线分析和19 F-NMR光谱揭示了它们的结构。自环丁烷3由于对乙烯基醚具有抗性，因此导致单加合物和双加合物的途径必须在中间体1,4两性离子1和2的水平上竞争。后者要么环化成环丁烷3，要么环化成六元环烯酮亚胺8，后者接受第二个乙烯基醚分子以生成双加合物6。与最近报道的稳定的七元环烯酮亚胺相比，高度紧张的烯酮亚胺8的出现获得了信誉。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200047