(1RS,2SR,3SR)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,3SR)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile
• 英文别名: (1S,2R,3R)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₉H₆F₆N₂O
• 分子量: 272.15
• InChiKey: PPJQXQYQWUYLOZ-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(trifluoromethyl)but-2-enedinitrile 在 二苯甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 680.0h， 生成 (1RS,2RS,3RS)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile 、 (1RS,2RS,3SR)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile 、 (1RS,2SR,3SR)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile 、 (1RS,2SR,3RS)-3-methoxy-1,2-bis(trifluoromethyl)cyclobutane-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈：（2 + 2）与乙烯基醚的环加成

  摘要：

  标题化合物（简称BTE）存在于（E）和（Z）异构体中（两者的bp约为100°），它们与亲核催化剂平衡。两者都在25°与甲基乙烯基醚进行（2 + 2）环加成。环丁烷中的三个立体异构中心产生了四种rac-非对映异构体，它们以纯净和结晶状态获得。通过19 F-NMR光谱对结构进行了阐明，并通过两次X射线分析对其进行了确认。环加成不是立体特异性的：例如，（E）-BTE提供了73％的反式加合物（相对于CF 3组）和27％的顺式加合物。立体化学完整性的损失发生在中间笨拙-zwitterions这可环化或旋转，但不能解离。在极端条件下（2中号的LiClO 4的Et 2 O，70℃，3个月），四环丁烷的热力学平衡达到。两性离子中间体中的库仑吸引和构象应变的考虑使我们能够合理化所观察到的非对映异构体环丁烷的比例。乙基乙烯基醚和丁基乙烯基醚以相似的非对映异构体比率提供环丁烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100449