N²-<2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-<2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-7H-purin-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₁₉N₇O₇
• 分子量: 493.436
• InChiKey: OKWNVNRGIXXMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 lithium acetate 、 N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>guanine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 N²-<2-(4-nitrophenyl)-ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 、 9-<2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-N'-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第五部分。阿拉伯鸟苷构建基块的高效合成†

  摘要：

  从鸟苷（1）作为起始分子，可以高收率制备受保护的阿拉伯鸟苷衍生物，例如亚磷酰胺前体和阿拉伯鸟苷（18）本身。通过引入（三氟甲基）磺酰基残基并随后被亲核试剂如乙酸盐，溴化物和叠氮化物置换来实现C（2'）处构型的反转。鸟嘌呤部分在酰胺官能团上被O 6上的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护，在NH 2官能团上被2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770203