(S)-4-(1-carboxyethoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(1-carboxyethoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1S)-1-carboxyethoxy]benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: ZOPFZPGPAKRUFE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 cadmium(II) nitrate tetrhydrate 、 (S)-4-(1-carboxyethoxy)benzoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸衍生物的具有螺旋和金属簇的单手性配位聚合物

  摘要：

  摘要 利用乳酸衍生物（R）-4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸（表示：（R）-H2CBA）和（S）-4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸（表示：（S）-H2CBA ) 作为手性接头与 4, 4'-联吡啶（表示为：BIP）和 Cd(II) 离子自组装，这是一对三维纯手性配位聚合物，即 [Cd3((R)-CBA)3 (BIP) )2(H2O)]·xGuest (1-D)和[Cd3((S)-CBA)3(BIP)2(H2O)]·xGuest (1-L)在溶剂热反应条件下合成。单晶 X 射线衍射分析表明，这两种配合物含有基于对映体纯配体和镉簇的单螺旋链。此外，还研究了一些物理特性，如 PXRD、热稳定性、固态圆二色性 (CD) 和发光。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2017.03.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((1-methoxy-1-oxo-2-yl)oxy)benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-(1-carboxyethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由半刚性乳酸衍生物构建的几种 Co(II) 对映异构体

  摘要：

  摘要 Enantiopure 有机接头 (R)-H2CBA 和 (S)-H2CBA 已由天然乳酸和刚性 4-羟基苯甲酸酯合成。在辅助配体 4,4'-BIP 的帮助下，(R)-H2CBA 和 (S)-H2CBA 提供了两种对映体配位聚合物，即 [Co2((R)-CBA)2(4,4'-BIP)2 ]⋅ xH2O (1-D) 和 [Co2((S)-CBA)2 (4,4'-BIP)2]⋅ xH2O (1-L)。在复合物 1-D 和 1-L 中，CBA2 - 配体和双核 Co 单元形成 4 连接的 Co-CBA 层，这些层通过 4,4'-进一步连接到具有 2 倍互穿 pcu 结构的柱状层框架BIP 配体。此外，复杂的一维显示反铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2016.10.013

文献信息

• Two Pairs of Homochiral Coordination Polymers with Helices Based on Semi-rigid Lactic Acid Ligands
  作者：Zhong-Xuan Xu、Yu-Lu Ma、Yang Liu、Hua-Jun Zhao

  DOI：10.1002/zaac.201600433

  日期：2017.3.2

  Utilizing semirigid lactic acid derivatives (R)-H2CBA and (S)-H2CBA as chiral ligands, two pair of homochiral coordination polymers formulated as [Zn((R)-CBA)(1,4-DIB)]·H2O (1-D), [Zn((S)-CBA)(1,4-DIB)]·H2O (1-L), [Co((R)-CBA)(1,4-DIB)]·H2O (2-D) and [Co((S)-CBA)(1,4-DIB)]·H2O (2-L) were prepared under solvothermal reaction condition. Single X-ray diffraction study reveals that all the complexes are

  利用半刚性乳酸衍生物(R)-H2CBA和(S)-H2CBA作为手性配体，制备了两对同手性配位聚合物[Zn((R)-CBA)(1,4-DIB)]·H2O(1- D), [Zn((S)-CBA)(1,4-DIB)]· (1-L), [Co((R)-CBA)(1,4-DIB)]· (2- D)和[Co((S)-CBA)(1,4-DIB)]· (2-L)在溶剂热反应条件下制备。单X射线衍射研究表明，所有配合物均由三种螺旋链组成，由相应的金属离子、CBA2-配体和/或1,4-DIB配体构成。此外，还研究了一些物理特性，如 PXRD、热稳定性、固态圆二色性 (CD)、发光和磁性。
• Temperature-induced solid-to-solid transformation in helical homochiral coordination polymers
  作者：Zhong-Xuan Xu、Guo-Guo Chen、Li-Feng Li

  DOI：10.1107/s2053229620000182

  日期：2020.2.1

  ethoxy)benzoato]zinc(II)] monohydrate] (1‐D). Three kinds of helical chains exist in compounds 1‐D and 1‐L, which are constructed from ZnII atoms, 1,3‐BMIB ligands and/or CBA2− ligands. When the as‐synthesized crystals of 1‐L and 1‐D were further heated in the mother liquor or air, poly[[μ‐1,3‐bis(2‐methyl‐1H‐imidazol‐1‐yl)benzene][μ‐(S)‐4‐(1‐carboxylatoethoxy)benzoato]zinc(II)], [Zn(C10H8O5)(C14H14N4)]n

  （R）-和（S）-4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸（H 2 CBA）与1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯的反应（1， 3-BMIB）配体提供了一对同手性配位聚合物（CPs），即聚[[[[-1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯]] [μ（S）-4-（1-羧基乙氧基乙氧基）苯并[zinc（II）]一水合物]，[Zn（C 10 H 8 O 5）（C 14 H 14 N 4）]·H 2 O} n或[Zn （S）-CBA}（1,3-BMIB）]·H 2 O} n（1-L）和聚[[[[μ-1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯]] [μ（（R）-4-（1-羧基乙氧基乙氧基）苯并[ ]]锌（II） [一水合物]（1‐D）。化合物1-D和1-L中存在三种螺旋链，它们由Zn II原子，1,3-BMIB配体和/或CBA 2-配体构成。在母液或空气中进一步加热1-L和1-D的合成晶体时，聚[[μ-1
• Cd(II) enantiomers embedding helices from 3D frameworks to 2D layers controlled by shapes of ancillary ligands
  作者：Zhong-Xuan Xu、Xu-Ling Bai、Li-Feng Li、Shi-Fei XU

  DOI：10.1080/00958972.2021.1898602

  日期：2021.4.3

  These complexes show different structures depending on shapes of ancillary ligands. For the linear 1,4-BMIB, complexes 1-R and 1-S are three dimensional (3D) frameworks with dinuclear clusters of Cd(II). For the V-shaped 1,3-BMIB, complexes 2-R and 2-S are two dimensional (2D) layers, where 4-connected Cd(II) centers were isolated by imidazole groups and carboxylic groups from 1,3-BMIB and H2CBA, respectively

  摘要 两对手性配位聚合物，[Cd 2（（R）-CBA）2（1,4-BMIB）] n（1- R），[Cd 2（（R）-CBA）2（1,4-BMIB） ）] n（1- S），[Cd（（R）-CBA）（1,3-BMIB）]·H 2 O} n（2- R）和[Cd（（R）-CBA） （1,3-BMIB）]·H 2 O} n（2- S）（H 2CBA = 4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸，1,4-BMIB = 1,4-双（2-甲基-1H-咪唑-1-基）苯，1,3-BMIB = 1,3-双（ （2-甲基-1H-咪唑-1-基）苯在水热条件下由乳酸衍生物H 2 CBA和咪唑辅助配体构建而成。这些配合物根据辅助配体的形状显示不同的结构。对于线性1,4-BMIB，复合物1- R和1- S是具有Cd（II）双核簇的三维（3D）骨架。对于V型1,3-BMIB，配合物2- R和2- S是二维（2D）层，其中4-连接的Cd（II）中心通过咪唑基团和羧基从1
• Semi‐conductive Chiral MOFs with Helixes Based on Lactic Acid Derivatives for Photo‐catalytic Reaction
  作者：Zhong‐Xuan Xu、Ming‐Feng Shi、Bang‐Ping Hu、Huan Qin

  DOI：10.1002/zaac.202100259

  日期：2021.12.10

  of new chiral Co(II) metal-organic frameworks based on semi-rigid lactic acid derivatives, namely, [Co((R)-CBA)(1,3-DPP)(H2O)0.5] ⋅ H2O}n(1-R) and [Co((R)-CBA)(1,3-DPP)(H2O)0.5] ⋅ H2O}n (1-S) (H2CBA=4-(1-carboxyethoxy) benzoic acid, 1,3-DPP=1,3-di(pyridin-4-yl)propane) were synthesized under hydrothermal conditions. The structures of complexes 1-R and 1-S were determined by single crystal X-ray crystallography

  一对基于半刚性乳酸衍生物的新型手性 Co(II) 金属有机骨架，即 [Co(( R )-CBA)(1,3-DPP)(H 2 O) 0.5 ] ⋅ H 2 O} n ( 1- R ) 和 [Co(( R )-CBA)(1,3-DPP)(H 2 O) 0.5 ] ⋅ H 2 O} n ( 1- S ) (H 2 CBA=在水热条件下合成了 4-(1-羧基乙氧基)苯甲酸、1,3-DPP=1,3-二(吡啶-4-基)丙烷)。配合物1- R和1- S的结构由单晶 X 射线晶体学确定，揭示双核钴单元通过 ( R )- 或 ( S )-CBA 2-阴离子连接，导致对映体螺旋链的形成。螺旋链进一步连接在一起，以在1- R ( 1- S ) 中构建 3D Co-( R )-CBA (Co-( S )-CBA) 框架。此外，更大量的螺旋链通过共形成（II）中心和在1,3- DPP配体1- [R和1-小号。结果，将
• Chiral Ni(Ⅱ)-Based coordination polymers with helixes and dinuclear clusters constructed from lactate synthons
  作者：Xiu-Ju Yin、Jing Yang、Ying-Ying Xu、Meng-Jie Wu、Zhong-Xuan Xu

  DOI：10.1016/j.jssc.2024.124679

  日期：2024.6

  1′-biphenyl). Structural analysis confirmed that that all complexes are three-dimensional frameworks containing dinuclear [Ni(CO)(HO)] clusters. In addition, four types of helical structures were also obtained though chiral transfer and asymmetric induction from chiral synthons among them. ()-ceba anions and Ni(Ⅱ) ions were bridged together to construct right-handed ()-ceba-Ni chains in and , while ()-ceba

  手性配位聚合物 [Ni(()-ceba) (1,3-dpp) (H2O)] (), [Ni(()-ceba) (1,3-dpp) ( )] (), [Ni( ()-ceba) (4,4'-dib) ( )] () 和 [Ni(()-ceba) (4,4'-dib) ( )]() 由乳酸衍生合成子制备，水热条件下不同的N-供体连接体（Hceba = 4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸，1,3-dpp = 1,3-二（吡啶-4-基）丙烷，4,4'-dib = 4， 4'-二(1H-咪唑-1-基)-1,1'-联苯)。结构分析证实所有配合物都是含有双核[Ni(CO)( )]簇的三维框架。此外，通过手性合成子的手性转移和不对称诱导，还获得了四种类型的螺旋结构。和 中 ()-ceba 阴离子和 Ni(Ⅱ) 离子桥连在一起构建右旋 ()-ceba-Ni 链，而 ()-ceba 阴离子通过 Ni(Ⅱ)