rac-trans-2-phenyl-1-phenylselenocyclopropyl trimethylsilyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-trans-2-phenyl-1-phenylselenocyclopropyl trimethylsilyl ketone
• 英文别名: [(1S,2R)-2-phenyl-1-phenylselanylcyclopropyl]-trimethylsilylmethanone
• 化学式: C₁₉H₂₂OSeSi
• 分子量: 373.429
• InChiKey: VEBMIAFPAQDNHV-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.8h， 生成 rac-cis-2-phenyl-1-phenylselenocyclopropyl trimethylsilyl ketone 、 rac-trans-2-phenyl-1-phenylselenocyclopropyl trimethylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  有效合成环丙基甲硅烷基酮

  摘要：

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.013

文献信息

• An efficient synthesis of cyclopropyl silyl ketones
  作者：Mitsunori Honda、Kenta Nakae、Toshiaki Nishizawa、Mitsuhiro Suda、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.013

  日期：2011.12

  exclusively obtained. The resulting cyclopropylidene compounds are subjected to protonolysis or trapping with electrophiles in a one-pot to give the cyclopropyl silyl ketone derivatives in good yields. Acidic treatment of derived cyclopropyl silyl ketone allows isomerization to give the thermodynamically favorable trans form exclusively.

  研究了正丁基锂存在下甲硅烷基环丙基溴与二氯甲基甲基醚的反应。在碱性反应条件下，仅获得相应的环亚丙基衍生物。将得到的环亚丙基化合物进行质子分解或一锅中用亲电子试剂捕集，以高收率得到环丙基甲硅烷基酮衍生物。对衍生的环丙基甲硅烷基酮进行酸性处理，可以进行异构化，从而独家获得热力学上有利的转化形式。