S-phenyl 3-cyano-4-methoxybenzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 3-cyano-4-methoxybenzothioate
• 英文别名: S-phenyl 3-cyano-4-methoxybenzenecarbothioate
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: PKEONSRZFZUHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride 、 5-溴-2-甲氧基苯甲腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium iodide 、 N-甲基二环己基胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到S-phenyl 3-cyano-4-methoxybenzothioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基，乙烯基和苄基溴化物的硫羰基化

  摘要：

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。

  DOI：

  10.1021/jo5009965