2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 2-Hexyl-3-methylideneisoindol-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZBXWXPYMBDERSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 O-methyl acetophenone oxime 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基酮O-甲基肟的铑（III）催化的酰胺化与异氰酸酯被C ？H活化：3-亚甲基异吲哚-1-酮的聚合合成

  摘要：

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204448

文献信息

• PALLADIUM-CATALYSED CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-METHYLENEISOINDOLIN-1-ONES
  作者：Chan Sik Cho、Hyung Sup Shim、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1081/scc-120004063

  日期：2002.1.1

  2'-Bromoacetophenone reacts with an array of aliphatic primary amines under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford 3-methyleneisoindolin-1-ones in moderate yields.
• Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Aryl Ketone<i>O</i>-Methyl Oximes with Isocyanates by CH Activation: Convergent Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201204448

  日期：2013.4.8

  Going green! The rhodium(III)‐catalyzed annulation of aryl ketone O‐methyl oximes with isocyanates for the synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones is reported (see scheme). This reaction exhibits high regioselectivity, functional‐group tolerance, and broad substrate scope, without the use of additives or production of environmentally hazardous waste.

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。