2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 2-Hexyl-3-methylideneisoindol-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZBXWXPYMBDERSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 O-methyl acetophenone oxime 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-hexyl-3-methylene-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基酮O-甲基肟的铑（III）催化的酰胺化与异氰酸酯被C ？H活化：3-亚甲基异吲哚-1-酮的聚合合成

  摘要：

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。

  DOI：

  10.1002/chem.201204448

文献信息

• PALLADIUM-CATALYSED CONVENIENT SYNTHESIS OF 3-METHYLENEISOINDOLIN-1-ONES
  作者：Chan Sik Cho、Hyung Sup Shim、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1081/scc-120004063

  日期：2002.1.1

  2'-Bromoacetophenone reacts with an array of aliphatic primary amines under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to afford 3-methyleneisoindolin-1-ones in moderate yields.