N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetra-o-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetra-o-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
• 英文别名: 2-methyl-N-[4-[4-(2-methyl-N-(2-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-N-(2-methylphenyl)aniline
• 化学式: C₄₀H₃₆N₂
• 分子量: 544.739
• InChiKey: PKTIPIYKOAWFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 benzidine dihydrochloride 在 sodium hydride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (E)-2-(((2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)imino)methyl)phenol 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到N⁴,N⁴,N^4',N^4'-tetra-o-tolyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  PdCl2（Ph3P）2 /水杨醛亚胺与未活化的芳基氯化物催化苯胺的二芳基化

  摘要：

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700276

文献信息

• US6532098B1
  申请人：——

  公开号：US6532098B1

  公开（公告）日：2003-03-11
• PdCl₂(Ph₃P)₂/Salicylaldimine Catalyzed Diarylation of Anilines with Unactivated Aryl Chlorides
  作者：Xiaochun Tao、Lei Li、Yu Zhou、Xuanying Qian、Min Zhao、Liangzhen Cai、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201700276

  日期：2017.11

  salicylaldimine could be used as a mixed ligand system to obtain a high catalytic activity for palladium catalyzed diarylation of primary anilines with unactivated aryl chlorides by the synergistic effect of ligands. The activity and selectivity of the catalytic system could be improved by modifying the structure of salicylaldimine. In refluxing o‐xylene, PdCl2(Ph3P)2 with 2,5‐ditrifluoromethyl N‐phenylsalicylaldimine

  三苯基膦和水杨醛亚胺可以用作混合的配体体系，以通过配体的协同作用获得钯催化的伯苯胺与未活化的芳基氯的二芳基化的高催化活性。通过改变水杨醛亚胺的结构可以提高催化体系的活性和选择性。在回流的ø二甲苯，的PdCl 2（PH 3 P）2与2,5- ditrifluoromethyl Ñ苯基水杨醛亚胺大肠菌素对各种苯胺的二芳基化反应显示出很高的效率。催化体系对底物的空间位阻表现出良好的耐受性。简便的催化体系在1,1'-联苯-4,4'-二胺与芳基氯的多重芳基化反应中也能提供N，N，N'，N'-四芳基-1,1'-联苯-4 ，4'-二胺是有机发光二极管（OLED）空穴传输材料的重要中间体。