(E)-1-(1-heptenyl)-2-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-heptenyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-hept-1-enyl]-2-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: WEXIRYYRJZIQDS-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(1-heptenyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可调节的立体选择性烯烃的合成，方法是用不稳定的亚磷鎓盐处理活化的亚胺。

  摘要：

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04739b

文献信息

• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。
• Cross-coupling reactions of alkenylsilanols with fluoroalkylsulfonates: development and optimization of a mild and stereospecific coupling process
  作者：Scott E. Denmark、Christopher S. Regens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.133

  日期：2011.4

  The development of an effective protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of (E)-alkenylsilanols with aryl triflates is described. A critical component in the optimization of this method was balancing the stability and reactivity of the triflates in the presence of a nucleophilic promoter. This report highlights the use of a slightly soluble Brønsted base promoter that allows for a low, steady-state

  描述了钯催化 ( E )-烯基硅烷醇与芳基三氟甲磺酸酯交叉偶联的有效方案的开发。优化该方法的一个关键组成部分是在亲核启动子的存在下平衡三氟甲磺酸酯的稳定性和反应性。本报告重点介绍了使用微溶的 Brønsted 碱促进剂，它允许溶液中烯基（二甲基）硅烷醇化物的低、稳态浓度，从而促进交叉偶联，而不是三氟甲磺酸酯的 S-O 键断裂。
• Catalyst Deactivation by β‐Hydride Elimination: Olefin and Alkyne Insertion into Arenido–Nickel(II) Bonds
  作者：Monika M. Lindner、Udo Beckmann、Eva Eichberger、Guido J. Reiß、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1002/ejic.200901179

  日期：2010.6

  been elucidated by investigating the reactions of such complexes with aliphatic unsaturated compounds like olefins and alkynes. We have shown that the double or triple bond, respectively, inserts into the nickel–carbon bond followed by β-hydride elimination resulting in aryl-substituted olefins and allenes, which have been identified by means of GC/MS. The remaining nickel forms a bis(N,O-chelate ligand)nickel

  包含 N,O-螯合配体的方形平面芳烃-(三苯基膦)镍 (II) 配合物 (3) 是一氧化碳/乙烯共聚反应的催化剂。通过研究此类配合物与脂肪族不饱和化合物（如烯烃和炔烃）的反应，阐明了催化剂失活的途径。我们已经表明，双键或三键分别插入镍-碳键，然后β-氢化物消除，产生芳基取代的烯烃和丙二烯，这些已通过 GC/MS 进行鉴定。剩余的镍形成双（N,O-螯合配体）镍络合物，其晶体结构已确定。镍原子由两个配体以方形平面方式配位。
• Magnesium Pincer Complexes and Their Applications in Catalytic Semihydrogenation of Alkynes and Hydrogenation of Alkenes: Evidence for Metal–Ligand Cooperation
  作者：Yaoyu Liang、Uttam Kumar Das、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.2c08491

  日期：2022.10.19

  The development of catalysts for environmentally benign organic transformations is a very active area of research. Most of the catalysts reported so far are based on transition-metal complexes. In recent years, examples of catalysis by main-group metal compounds have been reported. Herein, we report a series of magnesium pincer complexes, which were characterized by NMR and X-ray single-crystal diffraction

  开发用于环境友好的有机转化的催化剂是一个非常活跃的研究领域。迄今为止报道的大多数催化剂都是基于过渡金属配合物。近年来，已经报道了由主族金属化合物催化的例子。在此，我们报告了一系列镁钳配合物，并通过 NMR 和 X 射线单晶衍射对其进行了表征。研究了通过芳构化/脱芳构化金属-配体合作对 H 2的可逆活化。利用所获得的配合物，在无碱条件下证明了前所未有的均相主族金属催化炔烃的半氢化和烯烃的氢化，得到Z-烯烃和烷烃分别作为产物，具有优异的收率和选择性。对照实验和 DFT 研究揭示了金属-配体合作参与氢化反应。该研究不仅为镁催化的炔烃半加氢和烯烃加氢提供了新途径，而且为主族金属配合物催化的其他化合物加氢提供了机会。
• Cross-Coupling Reactions of Alkenylsilanols with Fluoroalkylsulfonates
  作者：Scott E. Denmark、Ramzi F. Sweis

  DOI：10.1021/ol026900x

  日期：2002.10.1

  [GRAPHIC]The design and development of an effective protocol for the palladium-catalyzed cross-coupling of (E)- and (Z)-heptenyidimethylsilanois with organo-triflates and nonaflates is described. Optimization of this coupling focused on the issues of both reactivity and stability of the psuedohalides in the presence of the nucleophilic fluoride promoter for the coupling. The crucial role of varying amounts of water to modulate the reactivity of the fluoride ion is highlighted.