3,5-dideuterofluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dideuterofluorobenzene
• 英文别名: 3,5-Dideutero-fluorobenzene；1,3-dideuterio-5-fluorobenzene
• 化学式: C₆H₅F
• 分子量: 98.0882
• InChiKey: PYLWMHQQBFSUBP-PBNXXWCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯-1,3,5-d3 在 Selectfluor 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2,4-dideuterofluorobenzene 、 3,5-dideuterofluorobenzene 、 2,3,5-trideuterofluorobenzene 、 2,4,6-trideuterofluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  NF型试剂对芳香族化合物的亲电氟化：动力学同位素效应和机理

  摘要：

  研究了用NF型试剂对芳族化合物进行氟化时的H / D同位素效应，以揭示其反应机理。获得的结果与极性S E Ar机制一致。小氘同位素效应（k H / k D  = 0.86-0.99）表明，Wheland型中间体的分解不是决定速率的。在芳族化合物的1,3,5-三氟甲苯的氟化中已经观察到伴随芳族化合物的亲电氟化而发生的1,2-氢转移的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.016

文献信息

• Electrophilic fluorination of aromatic compounds with NF type reagents: kinetic isotope effects and mechanism
  作者：Gennady I. Borodkin、Pavel A. Zaikin、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.016

  日期：2006.4

  effects in fluorination of aromatic compounds with NF type reagents have been studied to reveal the reaction mechanism. The results obtained are consistent with a polar SEAr mechanism. Small deuterium isotope effects (kH/kD = 0.86–0.99) show that decomposition of a Wheland-type intermediate is not rate determining. The first example of a 1,2-hydrogen shift accompanying electrophilic fluorination of arenes

  研究了用NF型试剂对芳族化合物进行氟化时的H / D同位素效应，以揭示其反应机理。获得的结果与极性S E Ar机制一致。小氘同位素效应（k H / k D  = 0.86-0.99）表明，Wheland型中间体的分解不是决定速率的。在芳族化合物的1,3,5-三氟甲苯的氟化中已经观察到伴随芳族化合物的亲电氟化而发生的1,2-氢转移的第一个例子。
• Mechanism of electrophilic fluorination of aromatic compounds with NF-reagents
  作者：G. I. Borodkin、P. A. Zaikin、M. M. Shakirov、V. G. Shubin

  DOI：10.1134/s1070428007100077

  日期：2007.10

  Kinetic isotope effects H/D in electrophilic fluorination of aromatic compounds with NF-reagents were investigated. The small values of k(H)/k(D) (0.86-1.00) are in agreement with the polar reaction mechanism where the Wheland complex decomposition is not the limiting stage. The fluorination of 1,3,5-trideuterobenzene was established by H-1 and F-19 NMR spectroscopy to occur with a 1,2-migration of a hydrogen (deuterium) atom. The analysis of Brown-Stock relationship demonstrated that the activity of NF-reagents exceeded that of many known electrophilic systems including halogenation, but it was essentially less than the activity of elemental fluorine.