1-((2-methylbenzyl)sulfonyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-methylbenzyl)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(2-Methylbenzyl)sulfonyl]piperidine；1-[(2-methylphenyl)methylsulfonyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD09871689
• 分子量: 253.365
• InChiKey: OZWQDDYRPWMBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基磺酰基哌啶 、 2-氯甲苯 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 [Pd{κ²N2′,C1-2-(2′-NH₂C₆H₄)C₆H₄}(μ-Cl)]₂ 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-((2-methylbenzyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化

  摘要：

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600090

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。