(E)-(3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)
• 英文别名: [3,3-Bis(trimethylsilyl)propenyl]benzene；trimethyl-[(E)-3-phenyl-1-trimethylsilylprop-2-enyl]silane
• 化学式: C₁₅H₂₆Si₂
• 分子量: 262.542
• InChiKey: UITJTTPYEOLCJX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)氯甲烷 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 四(三苯基膦)钯 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-(3-phenylprop-2-ene-1,1-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯在路易斯酸催化的烯丙基化反应中的反应性研究

  摘要：

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0613160

文献信息

• Visible Light‐Induced Room‐Temperature Heck Reaction of Functionalized Alkyl Halides with Vinyl Arenes/Heteroarenes
  作者：Daria Kurandina、Marvin Parasram、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201706554

  日期：2017.11.6

  The first visible light‐induced Pd‐catalyzed Heck reaction of α‐heteroatom substituted alkyl iodides and ‐bromides with vinyl arenes/heteroarenes has been developed. This transformation efficiently proceeds at room temperature and enables synthesis of valuable functionalized allylic systems, such as allylic silanes, boronates, germanes, stannanes, pivalates, phosphonates, phthalimides, and tosylates

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。
• Silylation of Allylic C(sp³)–H Bonds Enabled by the Catalytic Generation of Allylpotassium Complexes
  作者：Xueyan Zhang、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1021/acscatal.3c04626

  日期：2023.12.15

  Allylsilanes have long been recognized as key molecular building blocks in organic synthesis that are routinely employed as nucleophilic allylating reagents. Although a great deal of catalytic and stoichiometric synthetic strategies are available to prepare such allylsilanes from prefunctionalized substrates, the use of stable and widely available alkenes as their direct precursors remains underdeveloped

  烯丙基硅烷长期以来被认为是有机合成中的关键分子构件，通常用作亲核烯丙基化试剂。尽管有大量的催化和化学计量合成策略可用于从预官能化基质制备此类烯丙基硅烷，但使用稳定且广泛使用的烯烃作为其直接前体仍然不发达。特别是，通过直接激活烯烃的烯丙基 C(sp 3 )–H 键进行操作的非氧化催化硅烷化方案尚未见报道。在此，我们描述了在环境、无过渡金属的条件下使用稳定的叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯（tBu–N=N–SiR）对烯丙基 C(sp 3 )–H 键进行甲硅烷基化的通用方案。 3 ）作为硅源。我们证明一系列 1-烯烃很容易提供相应的烯丙基硅烷，并且具有几乎完全的线性选择性。还提出了一个涉及实验表征的 η 3 -烯丙基钾中间体的反应模型，以解释反应的热力学控制立体选择性。
• WETTER H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, N0 8, 3072-3075
  作者：WETTER H.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity Studies of 3,3-Bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene in Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions
  作者：David R. Williams、Ángel I. Morales-Ramos、Catherine M. Williams

  DOI：10.1021/ol0613160

  日期：2006.9.1

  which possess geminal bis-trimethylsilyl substitution, are readily prepared from E- or Z-alkenyl bromides. The reactivity of 3,3-bis(trimethylsilyl)-2-methyl-1-propene (1) is described and predominantly provides ene reactions with aldehydes to give alcohol 2 in the presence of BF3.OEt2. Alternatively, Sakurai allylation reactions of 1 are observed by using stronger Lewis acids in methylene chloride

  具有双-三甲基甲硅烷基取代基的烯丙基化试剂很容易从E-或Z-烯基溴化物制备。描述了3,3-双（三甲基甲硅烷基）-2-甲基-1-丙烯（1）的反应性，该反应主要在BF3.OEt2存在下提供与醛的烯类反应，生成醇2。或者，通过在二氯甲烷中使用较强的路易斯酸仅产生E-三取代的链烯基硅烷3，观察到1的樱井烯丙基化反应。