叔丁基二甲基[(4,5,6,7-四氢-7-苯并呋喃基)氧基]硅烷 | 191480-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 叔丁基二甲基[(4,5,6,7-四氢-7-苯并呋喃基)氧基]硅烷
• 英文名称: rac-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[2,1-b]furan
• 英文别名: tert-Butyldimethyl[(4,5,6,7-tetrahydro-7-benzofuryl)oxy]silane；tert-butyl-dimethyl-(4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7-yloxy)silane
• CAS: 191480-99-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: NVGWFXXYLNOILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基[(4,5,6,7-四氢-7-苯并呋喃基)氧基]硅烷 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4aS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[f][2]benzofuran-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B

  摘要：

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。

  DOI：

  10.1039/a607164c
• 作为产物：
  描述：

  呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基- 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 叔丁基二甲基[(4,5,6,7-四氢-7-苯并呋喃基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成维生素D类似物A环的方法

  摘要：

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02824-1

文献信息

• Furan Approach to Vitamin D Analogues. Synthesis of the A-Ring of Calcitriol and 1α-Hydroxy-3-deoxyvitamin D₃
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell、Gözde Ulas、Hannah H. Tuson、Elizabeth A. Dethoff、Varun Mehta、April J. Thrall

  DOI：10.1021/jo101155c

  日期：2010.10.15

  The A-rings of calcitriol (1 alpha,25-dihydeoxyvitamin D-3) and 1 alpha-hydroxy-3-deoxyvitamin D-3 were synthesized using the furan approach The critical steps in the synthesis of the A-ring of calcitriol involved an asymmetric carbonyl-ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-propanal. a diostereoselective Friedel-Crafts hydroxyalkylation an oxidation of the 2.3-disubstituted furan to give a gamma-hydroxybutenolide and a Peterson olefinatiion The A-ring (Z)-dienol of calcitriol was synthesized in 12 steps from 3-(tert-butyldimethylsiloxy)propanal in 17% yield
• Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B
  作者：Maki Seki、Toshihiro Sakamoto、Hiroshi Suemune、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/a607164c

  日期：——

  Total synthesis of (±)-furoscrobiculin B, a lactarane sesquiterpene isolated from basidiomycetes of mushrooms, has been achieved via an improved synthetic route of our previous work based on a Furan Ring Transfer (FRT) reaction and base-catalysed pinacol-type rearrangement.

  成功实现了从蘑菇担子菌中分离得到的乳菇烷倍半萜(±)-furoscrobiculin B的全合成，该合成路线基于我们之前工作的改进，利用呋喃环转移(FRT)反应和碱催化的片呐醇型重排反应进行。
• Furan approach to the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02824-1

  日期：2003.2

  The efficient transformation of 2,3-disubstituted furan (3) into (Z)-dienol (2) illustrates a useful strategy for the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues.

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。