1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-4-oxoazetidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-4-oxoazetidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-3-carbonitrile；(2S,3R)-1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: URNBVLMAKBEBFP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 、 氰乙酸乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-4-oxoazetidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的合成：α-氯和α-氰基β-内酰胺，通过亚胺与从氯和氰基乙酸乙酯衍生的钛酯烯醇化物缩合

  摘要：

  摘要 α-氰基和α-氯β-内酰胺是在低于-78°C 的温度下通过一步反应通过亚胺与α-氰基乙酯和α-氯乙酸酯衍生的酯烯醇缩合获得的。

  DOI：

  10.1080/00397910500181947

文献信息

• The Vilsmeier reagent: a useful and versatile reagent for the synthesis of 2-azetidinones
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.005

  日期：2009.4

  and oxalyl chloride or thionyl chloride, works as a versatile acid activator reagent for the direct [2+2] ketene–imine cycloaddition of substituted acetic acid and imines in one-pot synthesis under mild conditions. Monocyclic, spirocyclic and 3-electron-withdrawing group β-lactams were synthesized by this method and optimization of conditions were performed.

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂），可以轻松地由N，N-二甲基甲酰胺和草酰氯或亚硫酰氯制备，可作为通用的酸活化剂，用于直接[2 + 2]烯酮-亚胺环加成取代的乙酸和亚胺在温和条件下一锅合成。用该方法合成了单环，螺环和3个吸电子基β-内酰胺，并进行了条件优化。
• Synthesis of β‐Lactams: α‐Chloro and α‐Cyano β‐Lactams by Condensation of Imines with Titanium Ester Enolates Derived from Chloro and Cyano Ethyl Acetates
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1080/00397910500181947

  日期：2005.8.1

  Abstract α‐Cyano and α‐chloro β‐lactams are obtained in a one‐step reaction at a temperature of less than −78°C by condensation of imines with ester enolates derived from ethyl α‐cyano and α‐chloro acetates.

  摘要 α-氰基和α-氯β-内酰胺是在低于-78°C 的温度下通过一步反应通过亚胺与α-氰基乙酯和α-氯乙酸酯衍生的酯烯醇缩合获得的。