(S)-3-crotonoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-crotonoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(2E)-But-2-enoyl]-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-but-2-enoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: YZRHIMNEVFYTAJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-crotonoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以11%的产率得到4-isopropyl-3-(3-fluoro-2-iodobutanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical iodofluorination of electron-deficient olefins

  摘要：

  Electron-deficient olefins like alpha,beta-unsaturated ester, amide, and phosphonate reacted with iodonium cation species generated by the anodic oxidation of iodide anion in Et3N-5HF/CH3NO2 to form corresponding iodofluorinated compounds in good to moderate yields. The reaction proceeds at room temperature under air atmosphere and constant current conditions. The iodofluorinated products were shown to be useful fluorine-containing building blocks. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 巴豆酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-crotonoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原催化剂介导的α，β-不饱和酰亚胺的选择性α-芳基化

  摘要：

  α，β-不饱和酰亚胺的可见光介导的α-芳基化是通过使用光氧化还原催化剂由二芳基烷基胺产生的铝自由基实现的。在发射猝灭实验的基础上，讨论了反应的合理途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc04776b

文献信息

• Hydrogen-Bonding Thiourea Organocatalysts: The Privileged 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Group
  作者：Katharina M. Lippert、Kira Hof、Dennis Gerbig、David Ley、Heike Hausmann、Sabine Guenther、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201200739

  日期：2012.10

  We present evidence that the privileged use of the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group in thiourea organocatalysis is due to the involvement of the ortho-CH bond in the binding event with Lewis-basic sites. We utilized a combination of low-temperature IR spectroscopy, 2D NMR spectroscopy, nano-MS (ESI) investigations, as well as density functional theory computations [M06/6-31+G(d,p), including solvent

  我们提供的证据表明，3,5-双（三氟甲基）苯基在硫脲有机催化中的特权使用是由于邻位 CH 键参与与路易斯碱性位点的结合事件。我们结合了低温 IR 光谱、2D NMR 光谱、纳米 MS (ESI) 研究以及密度泛函理论计算 [M06/6-31+G(d,p)，包括溶剂校正以及自然键轨道和分子中原子分析]以支持我们对催化剂设计具有影响的结论。
• Diastereoselective copper-catalysed 1,4-addition of Grignard reagents to N-enoyl oxazolidinones
  作者：Michal Drusan、Zuzana Galeštoková、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c3ra42024h

  日期：——

  Conjugate additions of organometallic reagents to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives give access to numerous β-substituted chiral building blocks. Chiral oxazolidinones serve as useful surrogates of carboxylic function in the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents. N-Enoyl oxazolidinones undergo this 1,4-addition with a catalytic amount of copper salt and using either chiral or

  将有机金属试剂共轭添加到α，β-不饱和羧酸衍生物中可以得到许多β-取代的手性结构单元。手性恶唑烷酮在格氏试剂的不对称共轭加成中可用作有用的羧基官能替代物。N-烯丙基恶唑烷酮与1,4-催化量的铜盐进行加成反应，并使用手性或非手性膦配体。特别地，手性二茂铁基膦烷恶唑啉被证明可用于实现高非对映选择性。以高收率和高非对映选择性（直至单一非对映异构体）获得所得的N-酰基恶唑烷酮。
• Total Syntheses of (+)-Tedanolide and (+)-13-Deoxytedanolide
  作者：Joshua R. Dunetz、Lisa D. Julian、Jason S. Newcom、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja8063205

  日期：2008.12.3

  13-deoxytedanolide. This led to the decision to pursue the tedanolide synthesis via C(15)-(S)-epimers, since this stereochemical change would destabilize the hemiketal that plagued the attempted synthesis of tedanolide via C(15)-(R) intermediates. However, use of C(15)-(S)-configured intermediates required that the side-chain epoxide be introduced very late in the synthesis, owing to the ease with which

  描述了强效细胞毒素 (+)-tedanolide (1) 和 (+)-13-deoxytedanolide (2) 的收敛全合成。这些化合物的碳骨架是通过立体选择性醛醇反应组装的，该反应将 C(1)-C(12) 酮片段 5 与 C(13)-C(23) 醛片段 6（对于 13-脱氧泰诺内酯）或 52 （对于泰达内酯）。在通往 (+)-1 和 (+)-2 的过程中遇到了多个障碍，需要非常仔细地选择和协调关键中间体的立体化学和功能。这些问题中的主要问题是半缩酮 33b 和 34 的显着稳定性和缺乏反应性，这阻止了从 aldol 4 完成 tedanolide 合成。成功完成 tedanolide 合成的关键是观察到 13-脱氧半缩酮 36 可以是氧化成 C(11, 15)-二酮 38 生成 13-脱氧泰诺内酯。这导致决定通过 C(15)-(S)-差向异构体进行 tedanolide 合成，因为这种立体化学变化会破坏通过
• Galacto configured N-aminoaziridines: a new type of irreversible inhibitor of β-galactosidases
  作者：Anna Alcaide、Ana Trapero、Yolanda Pérez、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1039/c5ob00532a

  日期：——

  N-Aminoaziridines are potent irreversible inhibitors of galactosidases.

  N-氨基环氧乙烷是半乳糖苷酶的有效不可逆抑制剂。
• Synthesis of α- and β-Galactopyranose-Configured Isomers of Cyclophellitol and Cyclophellitol Aziridine
  作者：Lianne I. Willems、Thomas J. M. Beenakker、Benjamin Murray、Berend Gagestein、Hans van den Elst、Erwin R. van Rijssel、Jeroen D. C. Codée、Wouter W. Kallemeijn、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201402589

  日期：2014.9

  Cyclophellitol and cyclophellitol aziridine are potent and irreversible mechanism-based inhibitors of retaining β-glucosidases. Alterations in the configuration of these compounds can lead to irreversible inhibition of different classes of retaining glycosidases. We have recently reported on the design of a set of α-galactopyranose-configured cyclophellitol and cyclophellitol aziridine derivatives

  Cyclophellitol 和 cyclophellitol aziridine 是有效且不可逆的基于机制的保留 β-葡萄糖苷酶抑制剂。这些化合物构型的改变可导致对不同类别的保留糖苷酶的不可逆抑制。我们最近报道了一组 α-吡喃半乳糖配置的环酚醇和环酚醇氮丙啶衍生物的设计，它们抑制人类保留的 α-半乳糖苷酶。此外，我们已经展示了