1-methoxy-2-phenylpentan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-phenylpentan-2-ol
• 英文别名: 1-Methoxy-2-phenylpentan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PRDXFKDRXDWURX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methoxy-2-phenylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在α-烷氧基酮中添加卤化有机卤化物：螯合控制模型的修订

  摘要：

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01161

文献信息

• Mechanistic Insight into Additions of Allylic Grignard Reagents to Carbonyl Compounds
  作者：Nicole D. Bartolo、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01430

  日期：2018.9.7

  Allylic Grignard reagents exhibit high reactivity and low selectivity in additions to carbonyl compounds. Additions of allylic Grignard reagents to carbonyl compounds were investigated using prenylmagnesium chloride as a mechanistic probe. When the carbonyl group is relatively unhindered, the addition proceeds through a six-membered transition state with allylic transposition. This process generally

  除羰基化合物外，烯丙基格氏试剂还显示出高反应性和低选择性。使用异戊烯基氯化镁作为机械探针研究了烯丙基格利雅试剂向羰基化合物的添加。当羰基相对不受阻碍时，加成通过具有烯丙基转座的六元过渡态进行。因为反应速率接近扩散极限，所以该过程通常没有非对映选择性地发生。但是，在酮受阻的情况下，该途径是不利的，并且添加过程会通过类似于其他格氏试剂的过渡状态进行。
• Additions of Organomagnesium Halides to α-Alkoxy Ketones: Revision of the Chelation-Control Model
  作者：Jacquelyne A. Read、Yingying Yang、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01161

  日期：2017.7.7

  obtained in additions of organometallic nucleophiles to α-alkoxy ketones but fails for reactions of allylmagnesium halides. Low diastereoselectivity in ethereal solvents results from no chelation-induced rate acceleration. Additions of allylmagnesium bromide to carbonyl compounds are diastereoselective using CH2Cl2 as the solvent even though rate acceleration is still absent. Stereoselectivity likely arises

  螯合控制模型解释了在α-烷氧基酮中添加有机金属亲核试剂后获得的高非对映选择性，但对卤代烯丙基镁的反应却失败了。在醚溶剂中的非对映选择性低是由于没有螯合引起的速率加速。使用CH 2 Cl 2作为溶剂，将烯丙基溴化镁加到羰基化合物上是非对映选择性的，尽管仍不存在速率加速作用。立体选择性可能源自溶液中螯合形式的优势。因此，提出了一种修正的螯合控制模型。