4-chloro-3-ethyl-2-(m-chlorophenyl)tetrahydropyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-ethyl-2-(m-chlorophenyl)tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R,4R)-4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-3-ethyloxane
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O
• 分子量: 259.175
• InChiKey: CWDXEYPZAULWIP-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 、 3-氯苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-chloro-3-ethyl-2-(m-chlorophenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  通过三氯化铟介导的环化反应，非对映选择性合成多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。

  摘要：

  通过三氯化铟介导的在烯丙基醇和硫醇与醛之间的三氯化铟介导的环化反应，以高收率和极好的非对映选择性合成了多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。在四氢吡喃产物的情况下，发现产物的立体化学与高均烯丙基醇的几何形状直接相关。醛与反式均烯丙基醇的交叉环化仅产生（上-下-向上）2,3,4-三取代四氢吡喃产物，而醛与顺式均烯丙基醇的反应主要（上-上-上）2 ，3,4-三取代产物。当使用三取代的均烯丙基醇时，它与醛类的交叉环化反应生成了（上-下-上-下-上）五取代四氢吡喃衍生物，同时控制了五个立体异构中心。另一方面，在硫代环己烷的形成中观察到环化-脱环平衡。顺式和反式均烯丙基硫醇与醛的反应提供了相同的主要非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001136i

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans and Thiacyclohexanes via Indium Trichloride Mediated Cyclizations¹
  作者：Xiao-Fan Yang、Joel T. Mague、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo001136i

  日期：2001.2.1

  between homoallyl alcohols and mercaptans with aldehydes. In the case of tetrahydropyran products, the stereochemistry of the product was found to be directly correlated with the geometry of the homoallyl alcohols; whereas the cross-cyclization of aldehydes with trans-homoallyl alcohols generated (up-down-up) 2,3,4-trisubstituted tetrahydropyran products exclusively, the reaction of aldehydes with cis-homoallyl

  通过三氯化铟介导的在烯丙基醇和硫醇与醛之间的三氯化铟介导的环化反应，以高收率和极好的非对映选择性合成了多取代的四氢吡喃和硫代环己烷。在四氢吡喃产物的情况下，发现产物的立体化学与高均烯丙基醇的几何形状直接相关。醛与反式均烯丙基醇的交叉环化仅产生（上-下-向上）2,3,4-三取代四氢吡喃产物，而醛与顺式均烯丙基醇的反应主要（上-上-上）2 ，3,4-三取代产物。当使用三取代的均烯丙基醇时，它与醛类的交叉环化反应生成了（上-下-上-下-上）五取代四氢吡喃衍生物，同时控制了五个立体异构中心。另一方面，在硫代环己烷的形成中观察到环化-脱环平衡。顺式和反式均烯丙基硫醇与醛的反应提供了相同的主要非对映异构体。