1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazoline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-pyren-1-yl-2H-benzimidazole
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: HPGXRGAZLZPEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazoline 在 ethyl 2-bromomethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronapthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二甲基苯并咪唑啉类化合物是光诱导电子转移反应的有效还原剂

  摘要：

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.071
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazolium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazoline
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二甲基苯并咪唑啉类化合物是光诱导电子转移反应的有效还原剂

  摘要：

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.071
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-bromomethyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronapthalene-2-carboxylate 在 1,3-dimethyl-2-(1-pyrenyl)benzimidazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-ethoxycarbonyl-1,2-benzo-3-oxocycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的二甲基苯并咪唑啉类化合物是光诱导电子转移反应的有效还原剂

  摘要：

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.071

文献信息

• Aryl-substituted dimethylbenzimidazolines as effective reductants of photoinduced electron transfer reactions
  作者：Eietsu Hasegawa、Taku Ohta、Shiori Tsuji、Kazuma Mori、Ken Uchida、Tomoaki Miura、Tadaaki Ikoma、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.071

  日期：2015.8

  Photoinduced electron transfer (PET) reactions promoted by 2-aryl substituted 1,3-dimethylbenzimidazolines (Ar-DMBIH) were investigated. Excited states of Ar-DMBIH, formed by irradiation using light above 360 nm, initiate PET reductions of various organic substrates, including transformations of epoxy ketones to aldols, free radical rearrangements such as the Dowd-Beckwith ring-expansion and 5-exo

  研究了由2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（Ar-DMBIH）促进的光诱导电子转移（PET）反应。通过使用360 nm以上的光进行辐照而形成的Ar-DMBIH激发态，可引发PET还原各种有机底物，包括将环氧酮转变为羟醛，自由基重排（如Dowd-Beckwith环扩环和5-外己烯基环化） ，对N脱保护-磺酰基吲哚和酰基甲酸酯的烯丙基化。在这些方法中，具有1-萘基，2-萘基，1-吡啶基和9-蒽取代基的Ar-DMBIH在形式上起两个电子和一个质子供体的作用，而被羟基萘基取代的衍生物充当两个电子和两个质子的供体。根据吸收光谱研究，循环伏安法和DFT计算的结果，提出了这些还原反应的机理顺序，包括对Ar-DMBIH的芳基发色团进行初始光激发，然后单电子转移（SET）到有机物底物产生苯并咪唑啉的自由基阳离子和底物的自由基阴离子。