2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)butyl>phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)butyl>phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: ZNKLYCAVQWVUOX-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-((1R)-1-phenylethyl)iminobutyl] phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)butyl>phenol 、 2-<(1R)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)butyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚立体选择性还原合成对映体-羟基苄胺：在二乙基锌催化对映选择性加成反应中的应用

  摘要：

  对映体纯邻羟基苄胺 2a-i 是通过非对映选择性还原 2-亚氨基苯酚 (R)-1a-i 合成的。构象分析能够确定化合物 2a-i 的绝对构型。可接近的邻羟基苄胺 (R,R)-2h 作为一种有效的催化剂前体，用于二乙基锌与脂肪族和芳香族醛的高度对映选择性加成。该途径代表了一种实用且操作上非常简单的方法，用于对映选择性合成仲醇 7a-f 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of enantiopure 2-aminoalkylphenols by stereoselective addition of Grignard reagents to chiral 2-imidoylphenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00544-x

  日期：2002.9

  The stereoselective addition of Grignard reagents to chiral 2-imidoylphenols affords enantiopure 2-aminoalkylphenols, a class of ligands useful in stereoselective synthesis. Unusually benzyl- and allyl-magnesium chlorides add to ketimines derived from enolizable o-acylphenols with high yields and stereoselectivities. In this way a stereogenic quaternary C-I carbon atom is introduced, which could not be obtained by other methods available till now. The mechanism and the asymmetric induction have been explained in agreement with previously obtained results. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Enantiopureo-Hydroxybenzylamines by Stereoselective Reduction of 2-Imidoylphenols: Application in the Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Gianni Palmieri

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  o-hydroxybenzylamines 2a–i were synthesized by diastereoselective reduction of the 2-imidoylphenols (R)-1a–i. Conformational analysis enabled the assignment of the absolute configurations of compounds 2a–i. The accessible o-hydroxybenzylamine (R,R)-2h serves as an effective catalyst precursor for highly enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes. This pathway represents a practical

  对映体纯邻羟基苄胺 2a-i 是通过非对映选择性还原 2-亚氨基苯酚 (R)-1a-i 合成的。构象分析能够确定化合物 2a-i 的绝对构型。可接近的邻羟基苄胺 (R,R)-2h 作为一种有效的催化剂前体，用于二乙基锌与脂肪族和芳香族醛的高度对映选择性加成。该途径代表了一种实用且操作上非常简单的方法，用于对映选择性合成仲醇 7a-f 的两种对映异构体。