methyl 2-(cyclobutanecarboxamido)isonicotinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclobutanecarboxamido)isonicotinate
• 英文别名: Methyl 2-(cyclobutanecarbonylamino)pyridine-4-carboxylate；methyl 2-(cyclobutanecarbonylamino)pyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: ZWJQTFDIBVHNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclobutanecarboxamido)isonicotinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以22 %的产率得到2-(cyclobutanecarboxamido)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  取代 N-(pyridin-3-yl)-2-amino-isonicotinamides 作为高效和选择性糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 抑制剂的构效关系 (SAR) 研究

  摘要：

  在我们不断努力探索我们之前报告中描述的新型强效异烟酰胺类 GSK3 抑制剂的结构-活性关系的过程中，我们广泛探索了 4/5-吡啶取代和酰胺基团的结构变异。一些类似物被发现具有大大提高的 pTau 降低效力，同时保持高激酶选择性。与之前的活性化合物1a-c相比，相近的类似物3h在三重转基因小鼠阿尔茨海默氏病模型中未显示体内功效。一般来说，这些 2-吡啶基酰胺衍生物在小鼠血浆中容易发生酰胺酶介导的水解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129143
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-aminoisonicotinamide 、 环丁基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2-(cyclobutanecarboxamido)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GSK-3

  摘要：

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，是其拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。

  公开号：

  WO2015069593A1

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3066092A1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Substituted Pyridine Derivatives Useful as GSK-3 Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289210A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.
• US9809573B2
  申请人：——

  公开号：US9809573B2

  公开（公告）日：2017-11-07