4-bromo-N-cyclobutylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-cyclobutylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: IJEGBJFOTXGZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 环丁基胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-bromo-N-cyclobutylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP

  摘要：

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2015161011A1

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Mediated Microfluidic Oxidative Electrosynthesis of Amides from Aldehydes
  作者：Robert A. Green、Derek Pletcher、Stuart G. Leach、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00339

  日期：2016.3.4

  A flow process for N-Heterocyclic Carbene (NHC)-mediated anodic oxidative amidation of aldehydes is described, employing an undivided microfluidic electrolysis cell to oxidize Breslow intermediates. After electrochemical oxidation, the reaction of the intermediate N-acylated thiazolium cation with primary amines is completed by passage through a heating cell to achieve high conversion in a single pass

  描述了一种N-杂环卡宾（NHC）介导的醛的阳极氧化酰胺化的工艺，该工艺采用未分开的微流体电解槽氧化Breslow中间体。电化学氧化后，中间体N-酰化噻唑鎓阳离子与伯胺的反应通过通过加热单元以单次实现高转化率来完成。流动混合方案避免了醛和胺底物之间竞争性亚胺形成的问题，否则将阻止所需产物的形成。对于19种酰胺，实现了高收率（71–99％），生产率（高达2.6 gh –1）和电流效率（65–91％）。
• [EN] BENZAMIDE CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES BENZAMIDES DES RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015161011A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention is directed to benzamide compounds which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及苯甲酰胺化合物，其为CGRP受体拮抗剂，用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及CGRP的疾病中的用途。