2-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-8,1'-cyclobutan]-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-8,1'-cyclobutan]-7-one
• 英文别名: (1R,6S)-spiro[2-oxabicyclo[4.2.0]octane-8,1'-cyclobutane]-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MWQWZWULWVTPPI-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以57%的产率得到2-oxaspiro[bicyclo[4.2.0]octane-8,1'-cyclobutan]-7-one
  参考文献：
  名称：

  三维稠合和螺环含氧环丁酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了一种基于乙烯酮[2 + 2]环加成的稠合和螺环含氧环丁酮衍生物的方法。在反应中使用脂环族氯酸酐作为乙烯酮源以及环状乙烯基醚，导致形成了药物化学和有机合成感兴趣的三维构象受限的结构单元。特别是2-氧杂螺环（双环[3.2.0]庚烷-7,1'-环烷烃）-6-和2-氧杂螺环（双环[4.2.0]辛烷-8,1'-环烷烃）-6-一获得了。该方法涉及容易获得且便宜的起始原料，并允许在一次运行中大规模构建复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.050

文献信息

• Synthesis of three-dimensional fused and spirocyclic oxygen-containing cyclobutanone derivatives
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Kateryna I. Fominova、Dmitriy A. Sibgatulin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.050

  日期：2014.12

  approach to fused and spirocyclic oxygen-containing cyclobutanone derivatives based on ketene [2+2] cycloaddition with vinyl ethers is described. Using alicyclic chloroanhydrides as ketene sources as well as cyclic vinyl ethers in the reaction resulted in the formation of three-dimensional conformationally restricted building blocks of interest to medicinal chemistry and organic synthesis. In particular

  描述了一种基于乙烯酮[2 + 2]环加成的稠合和螺环含氧环丁酮衍生物的方法。在反应中使用脂环族氯酸酐作为乙烯酮源以及环状乙烯基醚，导致形成了药物化学和有机合成感兴趣的三维构象受限的结构单元。特别是2-氧杂螺环（双环[3.2.0]庚烷-7,1'-环烷烃）-6-和2-氧杂螺环（双环[4.2.0]辛烷-8,1'-环烷烃）-6-一获得了。该方法涉及容易获得且便宜的起始原料，并允许在一次运行中大规模构建复杂的分子结构。