2,2-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)oxolane
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: GXNYWEBYMYCPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 、 2-溴萘 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2,2-dimethyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物与 γ-羟基烯烃的钯催化反应立体选择性合成四氢呋喃：异常分子内烯烃插入 Pd(Ar)(OR) 中间体的证据

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja0394838

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Bromides with γ-Hydroxy Alkenes:  Evidence for an Unusual Intramolecular Olefin Insertion into a Pd(Ar)(OR) Intermediate
  作者：John P. Wolfe、Michael A. Rossi

  DOI：10.1021/ja0394838

  日期：2004.2.1

  A new, stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydrofurans from gamma-hydroxy alkenes that forms both a C-C and a C-O bond with diastereoselectivities of up to >20:1 is described. Initial mechanistic studies that suggest the reactions proceed via the intramolecular insertion of an olefin into a Pd(Ar)(OR) intermediate are discussed.

  描述了一种新的立体选择性方法，用于从 γ-羟基烯烃合成取代的四氢呋喃，该方法形成 CC 和 CO 键，非对映选择性高达 > 20:1。初步的机理研究表明反应是通过烯烃分子内插入 Pd(Ar)(OR) 中间体进行的。