methyl (2-naphthoyl)-L-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2-naphthoyl)-L-alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: MEASKVBOBVANLO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 diethyl 4-{[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl}-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到methyl (2-naphthoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  镍/光催化还原（杂）芳基溴化物的直接氨甲酰化反应合成酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种催化酰胺合成的单电子策略，该策略可实现（杂）芳基溴化物的直接氨基甲酰基化。这种自由基交叉偶联方法基于镍和光氧化还原催化的结合，在环境温度下进行，并使用现成的二氢吡啶作为氨基甲酰基自由基的前体。该方法温和的反应条件使其能够耐受敏感的官能团底物，并允许在生物学相关的杂环中安装酰胺支架。此外，我们安装了带有电子贫乏和空间受阻胺部分的酰胺官能团，而这是用传统的脱水缩合方法难以制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202000224