5-(biphenyl-2-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(biphenyl-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrimidine；5-Biphenyl-2-ylpyrimidine；5-(2-phenylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: QFZVUNZSTMGYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(biphenyl-2-yl)pyrimidine 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到dibenzo[f,h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化环脱氢反应制备不对称1,3-二氮杂三亚苯基的新方法

  摘要：

  向先前无法二苯并[一种有效的合成路线F，H ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并[3,2- ˚F ]苯并[ ħ ]通过的FeCl喹唑啉3介导的分子内氧化性的环化脱氢容易获得的5 - （[1,1'描述了-联苯基] -2-基）嘧啶和5-（2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基）嘧啶。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算（DFT）以及氧化还原和光物理测量。数据表明，报道的多环系统具有在有机电子应用中使用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.044
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(biphenyl-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氧化环脱氢反应制备不对称1,3-二氮杂三亚苯基的新方法

  摘要：

  向先前无法二苯并[一种有效的合成路线F，H ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并[3,2- ˚F ]苯并[ ħ ]通过的FeCl喹唑啉3介导的分子内氧化性的环化脱氢容易获得的5 - （[1,1'描述了-联苯基] -2-基）嘧啶和5-（2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基）嘧啶。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算（DFT）以及氧化还原和光物理测量。数据表明，报道的多环系统具有在有机电子应用中使用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.044

文献信息

• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• New approach to unsymmetrical 1,3-diazatriphenylenes through intramolecular oxidative cyclodehydrogenation
  作者：Egor V. Verbitskiy、Oleg S. Eltsov、Ekaterina F. Zhilina、Ilya M. Pakhomov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.044

  日期：2019.5

  An efficient synthetic route towards previously inaccessible dibenzo[f,h]quinazolines and [1]benzothieno[3,2-f]benzo[h]quinazolines through FeCl3-mediated intramolecular oxidative cyclodehydrogenation of readily available 5-([1,1′-biphenyl]-2-yl)pyrimidines and 5-(2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)pyrimidines is described. Molecular orbital calculations (DFT), as well as redox and photophysical measurements

  向先前无法二苯并[一种有效的合成路线F，H ]喹唑啉和[1]苯并噻吩并[3,2- ˚F ]苯并[ ħ ]通过的FeCl喹唑啉3介导的分子内氧化性的环化脱氢容易获得的5 - （[1,1'描述了-联苯基] -2-基）嘧啶和5-（2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基）嘧啶。已经对所有新化合物进行了分子轨道计算（DFT）以及氧化还原和光物理测量。数据表明，报道的多环系统具有在有机电子应用中使用的潜力。