2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione；2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: FRSCRJXTPJBLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-7-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应的胶束催化：底物在胶束中的定位。

  摘要：

  我们研究了在胶束介质中环戊二烯，山梨醇和山梨基三甲基溴化铵与一系列N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应动力学。已经确定了胶束速率常数，发现其比各自的含水速率常数低20-40倍。然而，发现添加十二烷基硫酸钠后，观察到的速率常数可以提高到约4.5倍。低胶束速率常数可归因于发生反应的胶束的相对非极性（贫水）区域。NMR实验表明，反应物通常位于胶束中表面活性剂分子的α-或β-CH2基团附近。

  DOI：

  10.1021/jo0260802

文献信息

• Micellar Catalysis of Diels−Alder Reactions:  Substrate Positioning in the Micelle
  作者：Theo Rispens、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/jo0260802

  日期：2002.10.1

  be enhanced up to a factor of about 4.5. The low micellar rate constants can be attributed to the relatively apolar (water-poor) region of the micelle, in which the reactions take place. NMR experiments indicate that the reactants usually reside near the alpha- or beta-CH2 groups of the surfactant molecules in the micelle. Comparison of the micellar rate constants with rate constants in water/1-propanol

  我们研究了在胶束介质中环戊二烯，山梨醇和山梨基三甲基溴化铵与一系列N-取代的马来酰亚胺的Diels-Alder反应动力学。已经确定了胶束速率常数，发现其比各自的含水速率常数低20-40倍。然而，发现添加十二烷基硫酸钠后，观察到的速率常数可以提高到约4.5倍。低胶束速率常数可归因于发生反应的胶束的相对非极性（贫水）区域。NMR实验表明，反应物通常位于胶束中表面活性剂分子的α-或β-CH2基团附近。