exo-32-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2,5-dimethylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: exo-32-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2,5-dimethylpyrazine
• 英文别名: 3-[(1S,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-2,5-dimethylpyrazine
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OUYKCEOJQUDJGG-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanonedione 、 1,2-丙二胺 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 endo-2-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-3,5-dimethylpyrazine 、 exo-2-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-3,5-dimethylpyrazine 、 exo-32-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2,5-dimethylpyrazine 、 endo-32-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2,5-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪的全化学合成

  摘要：

  通过新的化学路线合成了香气化合物2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪1和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪2。合成的关键步骤包括1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1,2-丙二酮和1,2-丙二胺的环缩合，所得5,6-二氢吡嗪的芳构化，以及随后发生Retro-Diels-Alder反应，生成吡嗪1和2。当将内基-1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1，1,2-丙二酮用作内衬时，可获得过量（8：2）的强效吡嗪1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00948-7