(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 英文别名: 6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-(3S, 7S, 7aR)-perhydroimidazo[1,5-C][1,3]-thiazol-5-one；(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-1,3,7,7a-tetrahydroimidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 406.549
• InChiKey: YGGAPMZILUAFHZ-NIPJVVQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97.84%的产率得到(3S,7R,7aR)-6-benzyl-7-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基酮化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的合成方法。现有技术大多使用贵金属配合物，有机磷化合物，或者碘单质作为催化剂，价格昂贵，回收利用成本较高；碱使用的是结构复杂的有机碱或者碳酸铯这种价格昂贵且不常见的无机碱；溶剂大多使用强极性非质子溶剂，后处理复杂，难以实现工业化应用。本发明采用常见的无机低价含硫化合物为催化剂，在碱和有氧条件下，催化羰基化合物反应制得α‑羟基酮化合物。本发明使用的原料易得，价格低廉，而且收率高，产品纯度高，废弃物排放量少而且容易处理，易于实现工业化。

  公开号：

  CN106748693B
• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(3S,7S,7aR)-6-benzyl-7-(2-oxocyclohexyl)-3-phenyl-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  （3 S，7a R）-6-苄基-7-羟基-3-苯基四氢-5 H-咪唑并[1,5- c ] [1,3]噻唑-5-酮的非对映选择性酰胺烷基化反应：高效合成（+）-生物素

  摘要：

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。

  DOI：

  10.1021/jo0488107

文献信息

• Substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s, 7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol-7yl] compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06486328B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  已开发出一种替代的方法，用于制备替代的2-［-6-苄基-5-氧代-3-苯基-（3s,7s,7aR）-四氢咪唑［1,5-c］［1,3］噻唑］化合物；这些化合物是制备商业上重要的D（+）-生物素的关键中间体，该方法包括简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是商业上重要的D（+）-生物素制备的关键中间体。这些化合物更加稳定，是通过无危险方法生产的。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- pherhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1219625A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A novel route has been developed for substituted 2-[-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(3s,7s,7aR)-perhydroimidazol[1,5-c][1,3]thiazol] compounds; crucial intermediates for D(+)-biotin of formula (7) which involves simple, efficient, practical and cost effective protocol. These are crucial intermediates for commercially important D(+)-biotin preparation. These compounds are more stable and are produced by non-hazardous methods.

  针对取代的 2-[-6-苄基-5-氧代-3-苯基-(3s,7s,7aR)-全氢咪唑并[1,5-c][1,3]噻唑]化合物；式 (7) D(+)-生物素的重要中间体，开发出了一条新的路线，该路线涉及简单、高效、实用和成本效益高的方案。这些化合物是制备具有重要商业价值的 D(+)-生物素的关键中间体。这些化合物更加稳定，而且是通过无害方法生产的。
• Novel substituted 2-(6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-(S3,7S,7AR)- perhydroimidazol (1,5-C) (1,3) thiazol-7YL) compounds
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1219625B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• 一种α-羟基酮化合物的合成方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN106748693B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种α‑羟基酮化合物的合成方法。现有技术大多使用贵金属配合物，有机磷化合物，或者碘单质作为催化剂，价格昂贵，回收利用成本较高；碱使用的是结构复杂的有机碱或者碳酸铯这种价格昂贵且不常见的无机碱；溶剂大多使用强极性非质子溶剂，后处理复杂，难以实现工业化应用。本发明采用常见的无机低价含硫化合物为催化剂，在碱和有氧条件下，催化羰基化合物反应制得α‑羟基酮化合物。本发明使用的原料易得，价格低廉，而且收率高，产品纯度高，废弃物排放量少而且容易处理，易于实现工业化。
• Diastereoselective Amidoalkylation of (3<i>S</i>,7a<i>R</i>)-6-Benzyl-7-hydroxy-3-phenyltetra- hydro-5<i>H</i>-imidazo[1,5-<i>c</i>][1,3]thiazol-5-one :  A Short and Highly Efficient Synthesis of (+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1021/jo0488107

  日期：2005.3.1

  A short and highly efficient synthesis of (+)-biotin in 10 steps with 20% overall yield has been achieved from l-cysteine involving amidoalkylation of hydroxy imidazothiazolone 4 via an acyliminium ion intermediate to furnish C-7-substituted imidazothiazolones 5b as the key step.

  的短而高效率的合成（+） -生物素在10个步骤以20％总产率已经从实现升涉及羟基imidazothiazolone的amidoalkylation -半胱氨酸4经由acyliminium离子中间体，得到C-7取代imidazothiazolones 5b的作为密钥步。