methyl 2-[(5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-2H-furan-2-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-[(5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-2H-furan-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: BWYBVMIDXULBBL-UEMZWUDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-2H-furan-2-yl]acetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 hippolachnin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl 2-[(5R)-3,5-diethyl-5-[(E,2R)-2-ethylhex-3-enyl]-2H-furan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (±)-methyl 3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9-dodecatrienoate, a major metabolite of Caribbean sponge, Plakortis halichondrioides, using reactions of alkylidenecarbenes in one pot
  作者：Megumi Akiyama、Yuichi Isoda、Masato Nishimoto、Aki Kobayashi、Daisuke Togawa、Nobuaki Hirao、Atsuhito Kuboki、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.011

  日期：2005.10

  (±)-Methyl (2Z,6R*,8R*,9E)-3,6-epoxy-4,6,8-triethyl-2,4,9-dodecatrienoate, a major metabolite of the Caribbean sponge, was synthesized in a stereocontrolled manner from γ-caprolactone. The key step was one-pot generation of alkylidenecarbenes at two sites followed by 1,2 hydride shift and intramolecular 1,5 C–H insertion.

  （±）-甲基（2 Z，6 R *，8 R *，9 E）-3,6-环氧-4,6,8-三乙基-2,4,9-十二碳三烯酸酯，是加勒比海绵的主要代谢产物由γ-己内酯以立体控制方式合成。关键步骤是一锅法在两个位点生成亚烷基碳烯，然后进行1,2氢化物转移和分子内1,5 C–H插入。