Butoxycarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butoxycarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium
• 英文别名: (Triphenyl-lambda5-phosphanyl)acetic acid butyl ester；(2-butoxy-2-oxoethyl)-triphenylphosphanium
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂P
• 分子量: 377.443
• InChiKey: BSCOLCWGDZQEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butoxycarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 carbo-n-butoxymethyltriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子间[4 + 2]环加成反应构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架

  摘要：

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02547
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸丁酯 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 Butoxycarbonylmethyl-triphenyl-phosphonium
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子间[4 + 2]环加成反应构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架

  摘要：

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02547

文献信息

• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。