3-(4-bromophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(4-Bromoanilino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: MITBTOSGQJOQHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3,3-二甲基-2-丁胺 、 3-(4-bromophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到3-(4-Bromoanilino)-4-(3,3-dimethylbutan-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型尿急尿钾通道开放剂的设计和SAR。1.具有体内膀胱选择性的N-氰基胍生物等位基因。

  摘要：

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈

  DOI：

  10.1021/jm9905099
• 作为产物：
  描述：

  方酸二乙酯 、 4-溴苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mechanism of biological action of morpholinyl-bearing arylsquaramides as small-molecule lysosomal pH modulators

  摘要：

  合成了一系列小分子芳基quaramides，作为调节溶酶体pH值的跨膜阴离子转运体。

  DOI：

  10.1039/d2ra02146c

文献信息

• <i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylsquaramides: General, High-Yielding Synthesis and Applications in Colorimetric Anion Sensing
  作者：Ali Rostami、Alexis Colin、Xiao Yu Li、Michael G. Chudzinski、Alan J. Lough、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jo100104g

  日期：2010.6.18

  Zinc trilluoromethanesullonate promotes efficient condensations of anilines with squarate esters, providing access to symmetrical and unsymmetrical squaramides in high yields from readily available starting materials. Efficient access to electron-deficient diaryl squaramides has enabled a systematic investigation of the colorimetric anion-sensing behavior of a p-nitro-substituted squaramide. Its behavior differs in dramatic and unexpected ways from that of structurally similar p-nitroaniline-based ureas, an effect that highlights the remarkable differences in acidity between the squaramide and urea functional groups. Computational studies illustrating the enhanced hydrogen bond donor ability and acidity of squaramides in comparison to ureas are presented.
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Kozlowski Joseph A.

  公开号：US20120010181A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF—or combinations thereof.
• US8541572B2
  申请人：——

  公开号：US8541572B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Anticancer efficacy triggered by synergistically modulating the homeostasis of anions and iron: Design, synthesis and biological evaluation of dual-functional squaramide-hydroxamic acid conjugates
  作者：Hai-Tao Zhi、Zhonghui Lu、Li Chen、Jia-Qiang Wu、Lanqing Li、Jinhui Hu、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107421

  日期：2024.6