1,4-bis(3-bromophenyl)buta-1,3-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(3-bromophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-bromo-3-[4-(3-bromophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₈Br₂
• 分子量: 360.048
• InChiKey: GWRVUNXLKCVACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-bromophenyl)buta-1,3-diyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以169 mg的产率得到2,5-bis(3-bromophenyl) thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,4-bis(3-bromophenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子笼作为多角色催化平台在溶液中创建动态纳米空间，用于超越酶模拟物的非常规 C(sp)-H 活化

  摘要：

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。

  DOI：

  10.1002/anie.202114070

文献信息

• 水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113636904B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一种水溶性维生素E参与的共轭二炔类化合物的绿色制备方法，该以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放；充分利用水的优秀理化性质，反应条件温和且高效，表面活性剂TPGS‑750‑M通过处理可以回收利用，完全符合环境友好的原则；反应底物适用性广，可以催化芳基炔烃的同时也可以催化脂肪炔烃，为合成共轭二炔提供了一个简易环保的制备方法；筛选出了更适用于本发明反应和反应介质的铜催化剂，大大提高了产率。
• Copper-catalyzed homo- and cross-coupling reactions of terminal alkynes in ethyl lactate
  作者：Jie-Ping Wan、Shuo Cao、Yanfeng Jing

  DOI：10.1002/aoc.3172

  日期：2014.8

  The bio‐based chemical ethyl lactate (EL) has been discovered to be an excellent medium for the Glaser‐type homo‐ and cross‐coupling reactions of terminal alkynes. Good to excellent yields of conjugate diynes have been obtained under ligand‐free and mild heating conditions in the presence of CuI and molecular oxygen. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  已发现生物基化学乳酸乙酯（EL）是末端炔烃的Glaser型均相和交叉偶联反应的极好介质。在无配体和温和加热条件下，在存在CuI和分子氧的情况下，共轭二炔的收率好至极好。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cobalt-Catalyzed Glaser-type Homocoupling Reaction
  作者：Jun-Fa Han、Peng Guo、Ke-Yin Ye、Lin Chen

  DOI：10.1055/a-1711-6097

  日期：2022.4

  A highly efficient cobalt-catalyzed homocoupling of terminal alkynes with di-tert-butyldiaziridinone as the oxidant has been developed. The protocol tolerates a wide array of terminal alkynes, both activated and unactivated alkynes, to afford the corresponding conjugated 1,3-diynes. The mild reaction conditions further allow late-stage homocoupling of alkynes derived from complex natural products.

  已经开发了一种高效的钴催化末端炔烃与二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氧化剂的均偶联。该协议允许广泛的末端炔烃，包括活化和未活化的炔烃，以提供相应的共轭 1,3-二炔。温和的反应条件进一步允许衍生自复杂天然产物的炔烃的后期同源偶联。
• Synthesis of 1,3‐Diynes Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Zhenrong Liu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202001324

  日期：2021.1.15

  As a surrogate of gaseous acetylene, calcium carbide can be directly used as an easy‐to‐handle alkyne source for the synthesis of 1,3‐diynes under mild conditions using air as oxidant.

  作为气态乙炔的替代物，电石可以直接用作易于处理的炔烃源，用于在温和条件下使用空气作为氧化剂合成1,3-二炔。
• Ruthenium-catalysed double trans-hydrosilylation of 1,4-diarylbuta-1,3-diynes leading to 2,5-diarylsiloles
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b703397d

  日期：——

  Dihydrosilanes undergo double trans-hydrosilylation with 1,4-diarylbuta-1,3-diynes in the presence of a cationic ruthenium catalyst to afford 2,5-diarylsiloles: in particular, 9-silafluorene is a good hydrosilylating agent to produce spiro-type siloles in good yield.

  二氢硅烷在阳离子钌催化剂的存在下与1,4-二芳基丁-1,3-二炔发生双转式氢硅化反应，生成2,5-二芳基硅烯；尤其是，9-硅氟烯是一个良好的氢硅化试剂，可以高产率地生成螺旋型硅烯。