(+/-)-cis-1-(2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 170299-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-(2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 170299-54-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: UMIBAQGXMVUTBS-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-<2-(tert.-butyldimethylsilyloxymethyl)-cyclopropyl>-3-(ethoxyacryloyl)-urea 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(+/-)-cis-1-(2-hydroxymethyl-cyclopropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  外消旋碳环环丙烷核苷类似物的合成

  摘要：

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00367-h

文献信息

• Enantiomeric Synthesis of <scp>l</scp>-(or 1‘<i>R</i>,2‘<i>S</i>)-Carbocyclic Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Mi Gyoung Lee、Jin Fa Du、Moon Woon Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo961523l

  日期：1997.4.1

  which was then converted to the urea derivative 5 and cyclopropylamine 7 by Curtius rearrangement of an acyl azide. The urea intermediate 5 was utilized to prepare thymine 10, uracil 11, and cytosine 14 derivatives. The hypoxanthine, adenine, and guanine nucleosides 21, 22, and 24 were synthesized from the amino intermediate 7.

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。