ethyl-2-(1,2,6,7-tetrahydrobenzofuro[4,5-d]oxepin-10(9H)-ylidene) acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: ethyl-2-(1,2,6,7-tetrahydrobenzofuro[4,5-d]oxepin-10(9H)-ylidene) acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(1,2,6,7-tetrahydrofuro[2,3-i][3]benzoxepin-10-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: GVUOUBNLKZEHOI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(2-bromoethoxy)but-2-enoate 、 1-(2-溴乙氧基)-3-碘苯 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到ethyl-2-(1,2,6,7-tetrahydrobenzofuro[4,5-d]oxepin-10(9H)-ylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  直接，一步式合成稠合杂环：钯催化的偶联方法。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ol061404k

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。