叠氮化苯甲酰,2-硝基- | 1134-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮化苯甲酰,2-硝基-
• 英文名称: 2-nitrobenzoyl azide
• CAS: 1134-10-7
• 化学式: C₇H₄N₄O₃
• 分子量: 192.134
• InChiKey: KOOOGBROHMNAPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮化苯甲酰,2-硝基- 在 苯 作用下， 生成 异腈酸2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  关于芳族异氰酸酯与芳族胺的转化

  摘要：

  1.当芳族异氰酸酯与芳烃中的芳族胺反应时，取代基将根据其对异氰酸酯基活性的影响进行排序

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101140
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到叠氮化苯甲酰,2-硝基-
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物从羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 (ADMC, 1) 和胺处理，直接从羧酸合成酰基叠氮化物。该程序导致酰基叠氮化物的产率良好...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.732

文献信息

• Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate(III)
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1021/jo9703820

  日期：1997.10.1

  been investigated as a new reagent for the nitrosation of various substrates containing an amino functionality. Reactions took place in an aqueous solution of the reagent. The pH of the reaction mixture remained in the range 4.3-5. Thus, hydrazides were transformed to the corresponding acyl azides, and the reactions with arenesulfonyl hydrazines afforded arenesulfonyl azides. Treatment of aromatic

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。
• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。
• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Discovery of N-phenyl-(2,4-dihydroxypyrimidine-5-sulfonamido) phenylurea-based thymidylate synthase (TS) inhibitor as a novel multi-effects antitumor drugs with minimal toxicity
  作者：Xin-yang Li、Ting-jian Zhang、Mohamed Olounfeh Kamara、Guo-qing Lu、Hai-li Xu、De-pu Wang、Fan-hao Meng

  DOI：10.1038/s41419-019-1773-0

  日期：——

  cell migration and angiogenesis in cancer tissues. Furthermore, in vivo pharmacology evaluations of L14e showed significant antitumor activity in A549 cells xenografts with minimal toxicity. All of these results demonstrated that the L14e has the potential for drug discovery as a multi-effects inhibitor and provides a new reference for clinical treatment of non-small cell lung cancer.

  胸苷酸合酶（TS）是肿瘤化学治疗的热点，其抑制剂是抗肿瘤药物研究的重要方向。据我们所知，目前尚无可抑制癌细胞迁移的胸苷酸合酶抑制剂的报道。因此，出于最佳治疗目的，结合我们以前的报道和发现，我们希望获得一种多效抑制剂。本研究根据展平原理设计并合成了18种N-苯基-（2,4-二羟基嘧啶-5-磺酰胺基）苯基脲衍生物作为多效抑制剂。生物学评估结果表明，目标化合物可以在体外显着抑制hTS酶，BRaf激酶和EGFR激酶活性，并且大多数化合物对6种癌细胞具有出色的抗细胞生存能力。尤其，与培美曲塞相比，候选化合物L14e（IC50 = 0.67μM）具有优于A549和H460细胞的抗细胞活力和安全性。进一步的研究表明，L14e可能导致G1 / S期停滞，然后诱导内在凋亡。Transwell，western blot和管形成结果证明，L14e可以抑制EGFR信号通路的激活，从而最终达到抑制癌组织中癌细胞迁移
• One-pot, direct synthesis of acyl azides from carboxylic acids using Ph2PCl/I2/NaN3 reagent system
  作者：Najmeh Nowrouzi、Mohammad Zareh Jonaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.01.031

  日期：2012.4

  Abstract A mild, efficient and simple method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids using chlorodiphenylphosphine in the presence of molecular iodine and sodium azide is described.

  摘要描述了一种在分子碘和叠氮化钠存在下使用氯二苯基膦从羧酸制备酰基叠氮化物的温和，有效，简单的方法。