1-methyl-3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: 4-Phenylbutan-2-yl cyclohexanecarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: KKFZJYBQMQCJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 、 环己甲酸 在 4-三氟甲基苯甲酸酐 三甲基氯硅烷 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-methyl-3-phenylpropyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用路易斯酸催化剂取代苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效方法

  摘要：

  通过促进路易斯酸催化剂，开发了一种使用具有吸电子取代基的苯甲酸酐合成羧酸酯和内酯的有效的混合酸酐方法。在催化量的TiCl 2（ClO 4）2的存在下，通过由3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酐和羧酸形成相应的混合酸酐，可以高收率制备各种羧酸酯。由TiCl 2（ClO 4）2组成的组合催化剂与氯代三甲基硅烷一起用作由游离羧酸和醇与4-（三氟甲基）苯甲酸酐合成羧酸酯的有效催化剂。在温和的反应条件下，通过将4-（三氟甲基）苯甲酸酐和钛（IV）催化剂与氯代三甲基硅烷一起使用，可以从游离的ω-羟基羧酸制得各种大分子内酯。在室温下，在催化量的TiCl 2（ClO 4）2存在下，还使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐促进了三甲基甲硅烷基ω-（三甲基甲硅烷氧基）羧酸酯的内酯化。。通过使用4-（三氟甲基）苯甲酸酐，通过促进催化量的Hf（OTf）4，根据该混合酸酐法成功地合成了头孢菌素D的合成中间体8元环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.013

文献信息

• Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di-2-thienyl Carbonate Promoted by Catalytic Amounts of DMAP and Hf(OTf)₄
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.190

  日期：2005.2

  Esterification of carboxylic acids with alcohols including bulky secondary ones by using an equimolar amount of di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) followed by addition of a catalytic amount of hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate (Hf(OTf)4) afforded the corresponding esters in good to high yields.

  使用等摩尔量的二-2-噻吩基碳酸酯（2-DTC）在催化量的4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，接着加入催化量的四氟甲磺酸铪（Hf(OTf)4），通过羧酸与包括大体积二级醇在内的醇的酯化反应，得到了相应的高至高产率的酯。
• A Useful Method for the Preparation of Carboxylic Esters from Free Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Isamu Shiina、So Miyoshi、Mitsutomo Miyashita、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.515

  日期：1994.3

  Various carboxylic esters are prepared in excellent yields from nearly equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols at room temperature by combined use of 4-(trifluoromethyl)benzoic anhydride and a catalytic amount of active titanium(IV) salt together with chlorotrimethylsilane.

  通过将 4-（三氟甲基）苯甲酸酐和催化量的活性钛 (IV) 盐与氯三甲基硅烷结合使用，在室温下由几乎等摩尔量的游离羧酸和醇以极好的收率制备各种羧酸酯。
• Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di-2-thienyl Carbonate Promoted by DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.968

  日期：2004.8

  Reaction of carboxylic acids with alcohols by using an equimolar amount of di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) followed by addition of an equimolar amount of iodine proceeded smoothly to afford the corresponding esters and 2(5H)-thiophenone in good to high yields.

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用等摩尔量的二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 使羧酸与醇反应，然后加入等摩尔量的碘顺利地提供相应的酯和 2(5H)-噻吩酮，收率良好。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。
• An Effective Use of Benzoic Anhydride and Its Derivatives for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones:  A Powerful and Convenient Mixed Anhydride Method Promoted by Basic Catalysts
  作者：Isamu Shiina、Mari Kubota、Hiromi Oshiumi、Minako Hashizume

  DOI：10.1021/jo030367x

  日期：2004.3.1

  4-(dimethylamino)pyridine. A similar reaction occurs with triethylamine when using a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine 1-oxide as an effective promoter for the intramolecular condensation reaction. These methods are successfully applied to the synthesis of erythro-aleuritic acid lactone and an eight-membered-ring lactone moiety of octalactins A and B. The efficiency of the cyclizations is

  使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和三乙胺，通过促进碱性催化剂（例如4-（二甲基氨基）吡啶），由几乎等摩尔量的羧酸和醇在室温下以高收率和高化学选择性获得各种羧酸酯。在4-（二甲基氨基）吡啶存在下，使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐，在室温下由相应的ω-羟基羧酸高产率地制备了多种内酯。当使用催化量的4-（二甲基氨基）吡啶1-氧化物作为分子内缩合反应的有效促进剂时，三乙胺也会发生类似的反应。这些方法已成功应用于赤藓红的合成-八聚肌动蛋白A和B的八聚环戊二酸酯内酯和一个八元环内酯部分。将环化的效率与其他报道的内酯化的效率进行了比较。