可待因一水合物 | 6059-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 可待因一水合物
• 中文别名: 可待因单水合物；可待因
• 英文名称: Codeine hydrate
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol;hydrate
• CAS: 6059-47-8
• 化学式: C18H23NO4
• 分子量: 317.4
• InChiKey: WRRSFOZOETZUPG-FFHNEAJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  可待因一水合物 生成 阿扑吗啡
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACILE 'ONE POT' PROCESS FOR APOMORPHINE FROM CODEINE
  [FR] PROCÉDÉ EN RÉCIPIENT UNIQUE, FACILE, POUR PRODUIRE DE L'APOMORPHINE À PARTIR DE LA CODÉINE

  摘要：

  提供了一种改进的制备阿泼吗啡及其衍生物的方法。该方法是一种方便的“一锅法”过程，包括将可待因转化为阿泼吗啡而不需要分离出阿可可待因中间体。使用水反应性清除剂，即会与水发生不可逆反应的试剂，可以减少副产物的形成，并允许使用较温和的反应条件。与传统方法相比，从可待因合成阿泼吗啡的这种一锅法提供了更快的反应和更高的产率，操作温度更低。较低的操作温度和不太挥发的反应物使得该方法在大规模生产中特别有用。

  公开号：

  WO2009038958A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• [EN] AGONISTS AND ANTAGONISTS OF THE S1P5 RECEPTOR, AND METHODS OF USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR S1P5, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010093704A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are compounds that are agonists or antagonists of the S1P5 receptor, compositions comprising said compounds, and methods of using said compounds and compositions. In certain embodiments, said compounds are 1-benzylazetidine-3-carboxylic acid derivatives. In certain embodiments, said methods relate to the treatment of neuropatic pain and/or a neurodegenerative disorder. In certain embodiments, said compounds may be used in combination with a second therapeutic agent.

  本文披露了作为S1P5受体激动剂或拮抗剂的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。在某些实施例中，这些化合物是1-苄基氮杂环丙氨酸衍生物。在某些实施例中，这些方法涉及治疗神经痛和/或神经退行性疾病。在某些实施例中，这些化合物可以与第二治疗剂结合使用。
• [EN] FACILE 'ONE POT' PROCESS FOR APOMORPHINE FROM CODEINE<br/>[FR] PROCÉDÉ EN RÉCIPIENT UNIQUE, FACILE, POUR PRODUIRE DE L'APOMORPHINE À PARTIR DE LA CODÉINE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2009038958A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  An improved method for producing apomorphine and derivatives thereof is provided. The method is a convenient 'one-pot' process, comprising the conversion of codeine into apomorphine without isolating the apocodeine intermediate. Use of water reactive scavengers, reagents that will react irreversibly with water, decreases side product formation and allows the use of milder reaction conditions. This one-pot synthesis of apomorphine from codeine provides a faster reaction with improved yields at temperatures lower as compared to conventional methods. The lower operating temperatures and less volatile reactants make the method particularly useful for large-scale manufacturing.

  提供了一种改进的制备阿波莫啡和其衍生物的方法。该方法是一种便利的“一锅法”过程，包括将可待因转化为阿波莫啡而无需分离阿波可待因中间体。使用对水具有反应性的清除剂，即会与水不可逆反应的试剂，可减少副产物的形成，并允许使用较温和的反应条件。与传统方法相比，从可待因合成阿波莫啡的这种一锅法合成提供了更快的反应速度和更高的产率，且在较低温度下进行。较低的操作温度和较不挥发的反应物使该方法特别适用于大规模制造。
• [EN] CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF (-)-CODEINE TO AFFORD DERIVATIVES OF CODEINE AND MORPHINE THEREOF<br/>[FR] TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE (-)-CODÉINE POUR FOURNIR DES DÉRIVÉS DE CODÉINE ET DE MORPHINE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013184902A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, codeine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency, steroselectivity, and overall yield of said codeine and morphine related derivatives and intermediates thereof. The present invention relates to new codeine and morphine related derivative compositions.

  本发明涉及吗啡、可待因、中间体、盐及其衍生物的合成方法。在优选实施方式中，本发明涉及改善所述可待因和吗啡相关衍生物及其中间体的效率、立体选择性和总产率的方法。本发明涉及新的可待因和吗啡相关衍生物组合物。
• Process for Making Apomorphine and Apocodeine
  申请人：Gurusamy Narayanasamy

  公开号：US20100228032A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  There is provided an improved and convenient process for the synthesis of aporphines, such as apomorphine and apocodeine, by the rearrangement of the corresponding morphine or codeine derivatives. The use of a suitable water scavenger in an acid catalyzed rearrangement of the morphine derivatives unexpectedly results in a reaction temperature convenient for plant operation without sacrificing product. The method of the present invention also alleviates the cumbersome operations that were employed in the prior art to eliminate water from the reaction mixture at the elevated temperatures. This process is adaptable for the general preparation of other aporphines from the corresponding morphine congeners.

  提供了一种改进和便利的合成阿泼吗啡(apomorphine)和阿泼可定(apocodeine)等阿泼啡(aporphines)的方法，该方法通过对应的吗啡(morphine)或可待因(codeine)衍生物的重排来实现。在酸催化的吗啡衍生物重排中使用适当的水清除剂，出乎意料地得到了适合植物操作的反应温度，而不会牺牲产品。本发明方法还减轻了在先前的技术中用于在高温下从反应混合物中消除水的繁琐操作。该过程适用于从相应的吗啡同系物中普遍制备其他阿泼啡的方法。