p-crotonoylaminophenol | 125349-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-crotonoylaminophenol
• 英文别名: 2-Butenamide, N-(4-hydroxyphenyl)-；N-(4-hydroxyphenyl)but-2-enamide
• CAS: 125349-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DAQBOXIXALYCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 对氨基苯酚 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-crotonoylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体刺激剂的 AM-404 衍生物的链长、取代模式和不饱和度分析。

  摘要：

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.030

文献信息

• Analysis of chain length, substitution patterns, and unsaturation of AM-404 derivatives as 20S proteasome stimulators
  作者：Rachel A. Coleman、Christine S. Muli、Yizhou Zhao、Atul Bhardwaj、Timothy R. Newhouse、Darci J. Trader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.030

  日期：2019.2

  arachidonic acid derivative. AM-404 has previously been shown to inhibit fatty acid amide hydrolase activity. We wished to evaluate what structural components of AM-404 are required to stimulate the 20S CP with the long-term goal of using this information to design a stimulator with better drug-like qualities. We synthesized numerous derivatives of AM-404, varying the chain length, substitutions, and degree

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激