(Z)-methyl 3-(2,6-diisopropylphenylamino)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-(2,6-diisopropylphenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,6-diisopropylphenylamino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-[2,6-di(propan-2-yl)anilino]but-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: LRMJFWFJJJIKGN-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(2,6-diisopropylphenylamino)but-2-enoate 、 4-乙炔基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 5-(4-acetylphenyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cross-coupling/cyclization to build polysubstituted pyrroles from terminal alkynes and β-enamino esters

  摘要：

  通过 CâH/CâH 氧化交叉耦合/环化末端炔和δ-烯氨基酯，开发了一种新型银介导的高选择性多取代吡咯合成方法。该方法是一种简单、高效、选择性强的方法，可从基本化学材料中以良好的产率合成多取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43682a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 indium(III) bromide 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(Z)-methyl 3-(2,6-diisopropylphenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化制备β-烯氨基酮和酯的通用有效方法

  摘要：

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505268

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Oxidative cross-coupling/cyclization to build polysubstituted pyrroles from terminal alkynes and β-enamino esters
  作者：Jie Ke、Chuan He、Huiying Liu、Mengjun Li、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc43682a

  日期：——

  A novel silver-mediated highly selective synthesis of polysubstituted pyrroles by the C–H/C–H oxidative cross-coupling/cyclization of terminal alkynes with β-enamino esters has been developed. This protocol represents a simple, efficient and selective way to construct polysubstituted pyrroles in good yields from basic chemical materials.

  通过 CâH/CâH 氧化交叉耦合/环化末端炔和δ-烯氨基酯，开发了一种新型银介导的高选择性多取代吡咯合成方法。该方法是一种简单、高效、选择性强的方法，可从基本化学材料中以良好的产率合成多取代吡咯。