(R)-(-)-2-amino-1-(para-chlorobenzyloxy) butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-amino-1-(para-chlorobenzyloxy) butane
• 英文别名: (R)-(-)-2-amino-1-(4-chlorobenzyloxy)butane；(2R)-1-[(4-chlorophenyl)methoxy]butan-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: RMTITIYLIURULS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基丁醇 、 4-氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-(-)-2-amino-1-(para-chlorobenzyloxy) butane
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）和（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的苄基衍生物作为消旋酸的新拆分剂。苯基甘氨酸和4-羟基苯基甘氨酸的-酰基衍生物的实用拆分

  摘要：

  用氢化钠然后用苄基氯或取代的苄基卤处理易得的（S）-（+）和（R）-（-）-2-氨基丁-1-醇1，得到相应的-苄基碱2 -5高产。建议将这些新碱用于大规模拆分外消旋酸。例如，事实证明它们对于-乙酰基苯基甘氨酸（±）-7，-乙酰基- （4-羟苯基苯基）甘氨酸（±）-9和-氯乙酰基- （4-羟苯基）甘氨酸（±）-10的实际拆分有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60491-4

文献信息

• Agents de dédoublement. 3. Ethers benzyliques du (R)-(−) et du (S)-(+)-2-aminobutan-1-ol, et leur utilisation dans le dédoublement de dérivés N-acylés de la phénylglycine et de la p-hydroxyphénylglycine
  作者：Joël Touet、Laurent Faveriel、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01037-z

  日期：1995.2

  Treatment of the readily available (S)-(+) and (R)-(-) enantiomers of 2-aminobutan-1-ol 1 with sodium hydride followed by benzyl chloride, or a substituted benzyl halide, afforded the corresponding O-benzyl bases 4-7 ill good yields. These new bases are recommended for the large scale resolution of racemic acids. For instance, they proved efficient for the practical resolutions of alpha-methylsuccinic acid (+/-)-9, N-acetylphenylglycine (+/-)-11, N-acetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-14 and N-chloroacetyl-(4-hydroxyphenyl) glycine (+/-)-15.
• AMINOALCOHOLS USEFUL AS OPTICAL RESOLVING AGENTS
  申请人：Les Laboratoires Beecham S.A.

  公开号：EP0570443A1

  公开（公告）日：1993-11-24
• US5583259A
  申请人：——

  公开号：US5583259A

  公开（公告）日：1996-12-10
• [EN] AMINOALCOHOLS USEFUL AS OPTICAL RESOLVING AGENTS
  申请人：LES LABORATOIRES BEECHAM S.A.

  公开号：WO1992013823A1

  公开（公告）日：1992-08-20

  (EN) A compound of formula (I), or a salt or solvate thereof, in which R1 and R2 each independently represents hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; R3 represents alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl and R4 represents alkyl or optionally substituted aryl; a process for preparing such compounds and the use of such compounds for resolving certain racemates.(FR) Composé de formule (I), un sel ou un solvate de celui-ci, dans laquelle R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle facultativement substitué ou aralkyle facultativement substitué; R3 représente alkyle, aryle facultativement substitué ou aralkyle facultativement substitué; et R4 représente alkyle ou aryle facultativement substitué; procédé de préparation desdits composés et utilisation de ces derniers afin de résoudre certains racémates.