2-(4-chlorobenzylidene)quinuclidin-3-one | 54529-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)quinuclidin-3-one
• 英文别名: (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 54529-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: KHICWBBWZMQJKM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-114.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  423.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)quinuclidin-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor subtype ligands

  摘要：

  化合物的结构式(I) ##STR1## 其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表氧、硫或N--R.sup.2；Q代表一种取代的含有一个氮原子作为唯一杂原子的五元或六元单环杂原芳烃环，通过一个碳原子与含有X和Y的五元杂原芳烃环连接；以及取代的1,3-二氧代丙烷前体，它们是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  US05631269A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-chlorobenzylidene)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor subtype ligands

  摘要：

  化合物的结构式(I) ##STR1## 其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表氧、硫或N--R.sup.2；Q代表一种取代的含有一个氮原子作为唯一杂原子的五元或六元单环杂原芳烃环，通过一个碳原子与含有X和Y的五元杂原芳烃环连接；以及取代的1,3-二氧代丙烷前体，它们是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。

  公开号：

  US05631269A1

文献信息

• DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0665833B1

  公开（公告）日：1999-07-14
• US5631269A
  申请人：——

  公开号：US5631269A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] DOPAMINE RECEPTOR SUBTYPE LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS POUR LES SOUS-TYPES DE RECEPTEURS DE DOPAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994010145A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Compounds of formula (I) wherein one of X and Y represents nitrogen, and the other of X and Y represents oxygen, sulphur or N-R2; Q represents a substituted five- or six- membered monocyclic heteroaliphatic ring which contains one nitrogen atom as the sole heteroatom and is linked to the five-membered heteroatomic ring containing the moieties X and Y via a carbon atom; as well as substituted 1,3-dioxopropane precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.(FR) Des composés de formule (I), où de X et Y l'un représente azote, et l'autre représente oxygène, soufre ou N-R2, Q représente un cycle hétéroaliphatique monocyclique à cinq ou six membres, contenant un atome d'azote comme le seul hétéroatome et lié au cycle hétéroatomique à cinq membres contenant les fractions X et Y par l'intermédiaire d'un atome de carbone, ainsi que leurs précurseurs substitués de 1,3-dioxopropane, sont des ligands pour les sous-types de récepteurs de dopamine dans le corps, et s'avèrent donc utiles pour le traitement des troubles du système dopamine, et en particulier pour le traitement de la schizophrénie.