3-(4-chlorobenzylidene)isochroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzylidene)isochroman-4-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1H-isochromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: GZIJUFPKYXFSCD-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 3-(4-chlorobenzylidene)isochroman-4-one 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WANG, JINJUN;HAN, GUANGFAN;JIANG, GUIJI, INYUN XUASYUEH, 8,(1991) N, S. 38-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基甲基)苯甲酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorobenzylidene)isochroman-4-one 、 3-(4-chlorobenzylidene)isochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 O,P-乙缩醛构建 Isochroman-4-ones 和 Benzoxazin-3-ones 的一锅合成方法

  摘要：

  基于O,P-缩醛的特点，开发了一种六元杂环化合物的合成方法。O,P-缩醛的亚甲基碳原子与其亲电子官能团（酯或受保护的氨基甲酸酯）之间发生分子内环化的顺序反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）与各种醛的烯化反应。开发的一锅法产生了带有亚烷基部分的 isochroman-4-one 和 benzoxazin-3-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1523-1597

文献信息

• WANG, JINJUN;HAN, GUANGFAN;JIANG, GUIJI, INYUN XUASYUEH, 8,(1991) N, S. 38-41
  作者：WANG, JINJUN、HAN, GUANGFAN、JIANG, GUIJI

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthetic Approaches for the Construction of Isochroman-4-ones and Benzoxazin-3-ones Using O,P-Acetals
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Nakamura、Kouhei Yamamoto、Ryo Murakami、Norihito Kawashita、Kouichi Matsumoto

  DOI：10.1055/a-1523-1597

  日期：2021.10

  A method for synthesizing six-membered heterocyclic compounds was developed based on the features of O,P-acetals. Sequential reactions of intramolecular cyclization between the methylene carbon atom of O,P-acetal and its electrophilic functional group (ester or protected carbamate) was followed by Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination with various aldehydes. The developed one-pot method yielded

  基于O,P-缩醛的特点，开发了一种六元杂环化合物的合成方法。O,P-缩醛的亚甲基碳原子与其亲电子官能团（酯或受保护的氨基甲酸酯）之间发生分子内环化的顺序反应，然后是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）与各种醛的烯化反应。开发的一锅法产生了带有亚烷基部分的 isochroman-4-one 和 benzoxazin-3-one 衍生物。