3,3'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,3'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one)
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-3-[4-[4-[2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]phenyl]phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one；2-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-[4-[2-(2-hydroxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]phenyl]phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 540.664
• InChiKey: VCXXABNHNGQEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-salicylaniline 、 巯基乙酸 在 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 8.0h， 以81%的产率得到3,3'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-(2-hydroxyphenyl)thiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  有机和机械化学无溶剂合成新型和功能化的双联苯取代的噻唑烷酮类作为有效的酪氨酸酶抑制剂：SAR和分子模型研究。

  摘要：

  避免溶剂参与有机合成并引入环境友好的程序可以控制环境问题。实现了一种简便，有效的无溶剂机械化学方法（研磨），可使用无毒且廉价的N-乙酰基甘氨酸（NAG）合成新型的双联苯取代的噻唑烷酮。一系列带有不同取代基的席夫氏碱与巯基乙酸的有机催化缩合可产生各种噻唑烷酮衍生物，收率良好或极佳。对这些噻唑烷酮类似物的蘑菇酪氨酸酶的体外抑制研究表明，它们中的许多在低微摩尔浓度下都具有良好至优异的酪氨酸酶抑制作用。特别是，六种化合物表现出强大的抑制潜力，IC50值范围从0.61±0.31至21.61±0。与标准曲酸（IC50 6.04±0.11μM）相比为11μM。进一步的分子对接研究表明，噻唑烷酮部分通过很好地适合酶结合口袋，在抑制机制中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.021