2,4-dichlorobenzylidenequinuclidin-3-one | 53898-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzylidenequinuclidin-3-one
• 英文别名: (2E)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 53898-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 282.169
• InChiKey: FPHYQQZKQIBTNA-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzylidenequinuclidin-3-one 、 苯基溴化镁 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(2,4-dichlorophenyl)phenylmethyl]quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine therapeutic agents

  摘要：

  一系列cis-3-[(环)cyclic)methylamino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶、3-[(环)cyclic)methylimino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶和cis-3-[(环)-亚甲基氨基]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]-喹诺啡啶，包括它们的药用盐。发现这些特定化合物在作为P物质拮抗剂方面具有用途，因此在治疗胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病和疼痛或偏头痛方面具有价值。首选化合物包括cis-3-[(2-氯苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶、cis-3-[(2-三氟苯基)甲基氨基]2-苯基二苯基喹诺啡啶和cis-[(2-甲氧基苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05162339A1
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-dichlorobenzylidenequinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine therapeutic agents

  摘要：

  一系列cis-3-[(环)cyclic)methylamino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶、3-[(环)cyclic)methylimino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶和cis-3-[(环)-亚甲基氨基]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]-喹诺啡啶，包括它们的药用盐。发现这些特定化合物在作为P物质拮抗剂方面具有用途，因此在治疗胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病和疼痛或偏头痛方面具有价值。首选化合物包括cis-3-[(2-氯苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶、cis-3-[(2-三氟苯基)甲基氨基]2-苯基二苯基喹诺啡啶和cis-[(2-甲氧基苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05162339A1

文献信息

• QUINUCLIDINE THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0409931A1

  公开（公告）日：1991-01-30
• US5162339A
  申请人：——

  公开号：US5162339A

  公开（公告）日：1992-11-10
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SUBSTANCE P ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1990005525A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  (EN) A series of $i(cis)-3-[(cyclic)methylamino]-2-[($g(a)-substituted)phenylmethyl]quinuclidines, 3-[(cyclic)methylimino]-2-[($g(a)-substituted)-phenylmethyl]quinuclidines and $i(cis)-3-[(cyclic)-methyleneamino]-2-[($g(a)-substituted)phenylmethyl]-quinuclidines, including their pharmaceutically acceptable salts, are disclosed. These particular compounds are found to be useful as substance P antagonists and therefore, are of value in treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, inflammatory diseases and pain or migraine. Preferred member compounds include $i(cis)-3-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, $i(cis)-3-[(2-trifluorophenyl)methylamino]2-benzhydryl-quinuclidineand $i(cis)-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-2-benzhydrylquinuclidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.(FR) L'invention concerne une série de $i(cis)-3-[(cyclic)méthylamino]-2-[($g(a)substitué)phénylméthyl]quinuclidines, 3[(cyclique)méthylimino]-2-[$g(a)-(substituté)-phénylméthyl]quinuclidines et $i(cis)-3-[(cyclique)-méthylèneamino]-2-[($g(a)-substitué)phénylméthyl]-quinuclidines, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. On a découvert que ces composés particuliers sont utiles comme antagonistes de substance P et par conséquent qu'ils ont une valeur dans le traitement de troubles gastrointestinaux, de troubles du système nerveux central, de troubles inflammatoires et de douleurs ou de la migraine. Les composés constitutifs préférés comprennent $i(cis)-3-[(2-chlorophényl)méthylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, $i(cis)-3-[(2-trifluorophényl)méthylamino]2-benzhydryl-quinuclidine et $i(cis)-[(2-méthoxyphényl)méthylamino]-quinuclidine. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés à partir de matières de départ connues.
• [EN] QUINUCLIDINE THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1990005729A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  [EN] A series of cis-3-[(cyclic)methylamino]-2-[( alpha -substituted)arylmethyl]quinuclidines, 3-[(cyclic)methylimino]-2-[( alpha -substituted)-arylmethyl]quinuclidines and cis-3-[(cyclic)-methyleneamino]-2-[( alpha -substituted)arylmethyl]-quinuclidines, including their pharmaceutically acceptable salts, are disclosed. These particular compounds are found to be useful as substance P antagonists and therefore, are of value in treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, inflammatory diseases and pain or migraine. Preferred member compounds include cis-3-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, cis-3-[(2-trifluorophenyl)methylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine and cis-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-2-benzhydrylquinuclidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.
  [FR] L'invention concerne une série de cis-3-[(cyclique)méthylamino]-2-[(alpha-substitué)arylméthyl]quinuclidines, 3-[(cyclique)méthylimino]-2-[(alpha-substitué)-arylméthyl]quinuclidines, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. On a découvert que ces composés particuliers sont utiles comme antagonistes de la substance P et par conséquent qu'ils ont une valeur pour le traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles du système nerveux central, de troubles inflammatoires, de douleurs ou de la migraine. Les composés constitutifs préférés comprennent cis-3-[(2-chlorophényl)méthylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, cis-3-[(2-trifluorophényl)méthylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine and cis-[(2-méthoxyphényl)méthylamino]-2-benzhydrylquinuclidine. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés à partir de matières de départ connues.
• Quinuclidine therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05162339A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  A series of cis-3-[(cyclic)methylamino]-2-[(.alpha.-substituted)arylmethyl]quinuclidin es, 3-[(cyclic)methylimino]-2-[(.alpha.-substituted)-arylmethyl]quinuclidines and cis-3-[(cyclic)-methyleneamino]-2-[(.alpha.-substituted)arylmethyl]-quinuc lidines, including their pharmaceutically acceptable salts, are disclosed. These particular compounds are found to be useful as substance P antagonists and therefore, are of value in treating gastrointestinal disorders, central nervous system disorders, inflammatory diseases and pain or migraine. Preferred member compounds include cis-3-[(2-chlorophenyl)methylamino]-2-benzhydryl-quinuclidine, cis-3-[(2-trifluorophenyl)methylamino]2-benzhydrylquinuclidine and cis-[(2-methoxyphenyl)methylamino]-2-benzhydrylquinuclidine. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列cis-3-[(环)cyclic)methylamino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶、3-[(环)cyclic)methylimino]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]喹诺啡啶和cis-3-[(环)-亚甲基氨基]-2-[(.alpha.-取代)aryl甲基]-喹诺啡啶，包括它们的药用盐。发现这些特定化合物在作为P物质拮抗剂方面具有用途，因此在治疗胃肠道疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病和疼痛或偏头痛方面具有价值。首选化合物包括cis-3-[(2-氯苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶、cis-3-[(2-三氟苯基)甲基氨基]2-苯基二苯基喹诺啡啶和cis-[(2-甲氧基苯基)甲基氨基]-2-苯基二苯基喹诺啡啶。提供了从已知起始物质制备这些化合物的方法。