3-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-quinuclidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-quinuclidine hydrochloride
• 英文别名: 3-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 331.842
• InChiKey: CFXAGHBDHDCFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 4-bromo-4'-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]biphenyl 、 3-奎宁环酮 、 盐酸 在 氩 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 四氢呋喃 、 四丁基氟化铵 、 盐酸 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.62h， 以to give as a colourless solid, 3-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-quinuclidine hydrochloride (0.93 g), m.p. 270°-271° C., microanalysis的产率得到3-(4'-hydroxybiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-quinuclidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl quinuclidines

  摘要：

  化合物I的联苯基喹啉类化合物：##STR1## 及其药学上可接受的盐；其中R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1 -CR.sup.2为双键；环A和环B中的一个或两个可以是可选的未取代或独立取代的，所述取代基选自卤代、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、（1-6C）烷基、（1-6C）烷氧基、（1-6C）烷基氨基、二-（1-6C）烷基！氨基、N-（1-6C）烷基！氨基甲酰基、N,N-二-（1-6C）烷基！氨基甲酰基、（1-6C）烷氧羰基、（1-6C）烷基硫醇基、（1-6C）烷基亚砜基、（1-6C）烷基砜基和卤代-（1-6C）烷基；它们是角鲨烷合酶的抑制剂，因此在治疗高胆固醇血症、动脉硬化和真菌病等疾病或医疗条件方面有用。声明使用这些化合物治疗这些情况的方法，新化合物，制备这些化合物的过程以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US05792777A1

文献信息

• BIPHENYLYLQUINUCLIDINES, USEFUL AS SQUALENE SYNTHETASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0569564B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• US5792777A
  申请人：——

  公开号：US5792777A

  公开（公告）日：1998-08-11
• [EN] BIPHENYLYLQUINUCLIDINES, USEFUL AS SQUALENE SYNTHETASE INHIBITORS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1993009115A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Biphenylylquinuclidine compounds of formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof; wherein R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; and one or both ring A and ring B may be optionally unsubstituted or independently substituted by one or more substituents selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (1-6C)alkylamino, di-[(1-6C)alkyl]amino, N-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, N,N-di-[(1-6C)alkyl]carbamoyl, (1-6C)alkoxycarbonyl, (1-6C)alkylthio, (1-6C)alkylsulphinyl, (1-6C)alkylsulphonyl and halogeno-(1-6C)alkyl; are inhibitors of squalene synthetase and are hence useful in treating diseases or medical conditions such as hypercholesterolemia, atherosclerosis and fungal diseases. Methods of using these compounds to treat such conditions, novel compounds, processes for making these compounds and pharmaceutical compositions containing them are claimed.(FR) On décrit des composés de biphénylylquinuclidine de formule (I) ainsi que les sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci; dans laquelle R1 représente hydrogène ou un hydroxy; R2 représente hydrogène; ou R1 et R2 sont liés ensemble de telle sorte que CR1-CR2 forme une double liaison; et soit l'un des cycles A ou B, soit les deux peuvent être éventuellement non substitués ou indépendamment substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle(1-6C), alcoxy(1-6C), alkylamino(1-6C), di[(alkyl](1-6C)amino, N-[alkyl(1-6C)carboxyle], N,N-di-[(alkyl(1-6C)carbamoyle, alcoxycarbonyle(1-6C), alkylthiol(1-6C), alkylsulfinyle(1-6C), alkylsulfonyle(1-6C) et halogéno-alkyle(1-6C). Lesdits composés présentent une activité inhibitrice envers la squalène synthétase et sont donc utiles pour le traitement de maladies ou des troubles médicaux tels que l'hypercholestérolémie, l'artériosclérose et les mycoses. On décrit également des procédés d'utilisation desdits composés pour traiter de tels désordres, des nouveaux composés, des procédés de fabrication de ces composés et les compositions pharmaceutiques les contenant.