trans-3-(3-chloropropyl)-1-isopropyl-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-(3-chloropropyl)-1-isopropyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-3-(3-chloropropyl)-4-phenyl-1-propan-2-ylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO
• 分子量: 265.783
• InChiKey: FVJOKAAVPMZFTF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-3-(3-chloropropyl)-1-isopropyl-4-phenylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮和它们转化为反式-和顺式-2-芳基哌啶-3-羧酸盐

  摘要：

  在2，6-二甲基吡啶存在下用5-氯戊酰氯在苯中处理芳基亚甲基胺以良好的产率提供了新型的反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮。在随后用甲醇中的氯化氢和二氯甲烷中的三乙胺处理后，将后者的3-（3-氯丙基）-β-内酰胺选择性地高产率和高纯度地转化为反式1-烷基-2-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯。这些反式通过在甲醇中用肼一水合物处理，-1-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯很容易转化为顺式异构体，或通过与烷基氯甲酸酯在苯中反应而转化为相应的哌啶-1，3-二羧酸酯。最后，将3-（3-氯丙基）-1-（4-甲氧基苄基）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮经三-甲基-甲基-叔丁基丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶转化为相应的反式-1-叔丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶。步骤顺序，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.006
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 N-benzylidene-1-methylethylamine 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到trans-3-(3-chloropropyl)-1-isopropyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的合成反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮和它们转化为反式-和顺式-2-芳基哌啶-3-羧酸盐

  摘要：

  在2，6-二甲基吡啶存在下用5-氯戊酰氯在苯中处理芳基亚甲基胺以良好的产率提供了新型的反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮。在随后用甲醇中的氯化氢和二氯甲烷中的三乙胺处理后，将后者的3-（3-氯丙基）-β-内酰胺选择性地高产率和高纯度地转化为反式1-烷基-2-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯。这些反式通过在甲醇中用肼一水合物处理，-1-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯很容易转化为顺式异构体，或通过与烷基氯甲酸酯在苯中反应而转化为相应的哌啶-1，3-二羧酸酯。最后，将3-（3-氯丙基）-1-（4-甲氧基苄基）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮经三-甲基-甲基-叔丁基丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶转化为相应的反式-1-叔丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶。步骤顺序，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.006

文献信息

• Synthesis of trans-4-aryl-3-(3-chloropropyl)azetidin-2-ones and their transformation into trans- and cis-2-arylpiperidine-3-carboxylates
  作者：Matthias D'hooghe、Yves Dejaegher、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.006

  日期：2008.5

  Treatment of arylmethylideneamines with 5-chloropentanoyl chloride in benzene in the presence of 2,6-lutidine afforded novel trans-4-aryl-3-(3-chloropropyl)azetidin-2-ones in good yields. The latter 3-(3-chloropropyl)-β-lactams were transformed selectively into trans-methyl 1-alkyl-2-arylpiperidine-3-carboxylates in high yields and purity upon subsequent treatment with hydrogen chloride in methanol

  在2，6-二甲基吡啶存在下用5-氯戊酰氯在苯中处理芳基亚甲基胺以良好的产率提供了新型的反式-4-芳基-3-（3-氯丙基）氮杂环丁烷-2-酮。在随后用甲醇中的氯化氢和二氯甲烷中的三乙胺处理后，将后者的3-（3-氯丙基）-β-内酰胺选择性地高产率和高纯度地转化为反式1-烷基-2-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯。这些反式通过在甲醇中用肼一水合物处理，-1-烷基-2-芳基哌啶-3-羧酸酯很容易转化为顺式异构体，或通过与烷基氯甲酸酯在苯中反应而转化为相应的哌啶-1，3-二羧酸酯。最后，将3-（3-氯丙基）-1-（4-甲氧基苄基）-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮经三-甲基-甲基-叔丁基丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶转化为相应的反式-1-叔丁氧基羰基-3-（4-甲氧基苄基氨基甲酰基）哌啶。步骤顺序，总收率良好。