3-(biphenyl-4-ylsulphanylmethyl)quinuclidin-3-ol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(biphenyl-4-ylsulphanylmethyl)quinuclidin-3-ol hydrochloride
• 英文别名: 3-[(4-Phenylphenyl)-sulfanylmethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;hydrochloride；3-[(4-phenylphenyl)-sulfanylmethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₃NOS*ClH
• 分子量: 361.936
• InChiKey: HZAFOOOQNUTGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 4-苯基苯-1-硫醇 、 三甲基碘化亚砜 以 sodium hydroxide 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(biphenyl-4-ylsulphanylmethyl)quinuclidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinuclidine compounds useful in treating diseases

  摘要：

  式I的喹啉化合物：##STR1## R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1--CR.sup.2为双键；X从--CH.sub.2 CH.sub.2--，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2--，--CH.sub.2 NH--，--NHCH.sub.2--，--CH.sub.2 CO--，--COCH.sub.2--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--CH.sub.2 S--，--SCH.sub.2--中选择，其中后两个基团中的硫原子可以选择性地带有一个或两个氧原子；环A和环B中的一个或两个可能选择性地未被取代，或独立地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基]氨基、N-烷基]氨基甲酰基、N,N-二烷基]氨基甲酰基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚砜基、烷基砜基和卤素烷基；这些化合物是皂化酶抑制剂，因此在治疗高胆固醇血症、动脉粥样硬化和真菌病等疾病或医疗情况中有用。声称使用这些化合物来治疗这些疾病的方法，新颖的化合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05654315A1

文献信息

• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0626960A1

  公开（公告）日：1994-12-07
• US5654315A
  申请人：——

  公开号：US5654315A

  公开（公告）日：1997-08-05
• US5770608A
  申请人：——

  公开号：US5770608A

  公开（公告）日：1998-06-23
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1993013096A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Quinuclidine compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH=N-, -N=CH-, -CH2S-, -SCH2-, wherein the sulphur atom in the latter two groups may optionally bear one or two oxygen atoms; and wherein one or both of ring A and ring B may be optionally unsubstituted or independently substitued by one or more substituents selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-alkylcarbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl and halogeno-alkyl; are inhibitors of squalene synthase and are hence useful in treating diseases or medical conditions such as hypercholesterolemia, atherosclerosis and fungal diseases. Methods of using these compounds to treat such conditions, novel compounds, processes for making these compounds and pharmaceutical compositions containing them are claimed.(FR) Composés quinuclidine de la formule (I), dans laquelle R1 est un hydrogène ou un hydroxy; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis pour que CR1-CR2 soit une double liaison; X est choisi parmi -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH=N-, -N=CH-, -CH2S- et -SCH2-, l'atome de soufre dans les deux derniers groupes pouvant le cas échéant porter un ou deux atomes d'oxygène; et le cycle A et le cycle B peuvent à volonté être non substitués ou substitués d'un manière indépendante avec un ou plusieurs substituants choisis parmi: halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle, alcényle, alcoxy, alkylamino, di-alkylamino, N-alkylcarbamoyle, N,N-di-alkylcarbamoyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle. Ces composés sont des inhibiteurs de la squalène synthase et ils sont donc utiles pour le traitement de maladies ou d'affections telles que l'hypercholestérolémie, l'athérosclérose, et les maladies dues aux champignons. Des procédés pour utiliser ces composés dans le traitement de telles affections, de nouveaux composés, des procédés pour fabriquer ces composés et des compositions pharmaceutiques les contenant sont revendiqués.
• Quinuclidine compounds useful in treating diseases
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05654315A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  Quinuclidine compounds of the formula I: ##STR1## R.sup.1 is hydrogen or hydroxy; R.sup.2 is hydrogen; or R.sup.1 and R.sup.2 are joined together so that CR.sup.1 --CR.sup.2 is a double bond; X is selected from --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 NH--, --NHCH.sub.2 --, --CH.sub.2 CO--, --COCH.sub.2 --, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --CH.sub.2 S--, --SCH.sub.2 --, wherein the sulphur atom in the latter two groups may optionally bear one or two oxygen atoms; and wherein one or both of ring A and ring B may be optionally unsubstituted or independently substituted by one or more substituents selected from halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylamino, di-alkyl]amino, N-alkyl]carbamoyl, N,N-di-alkyl]carbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl and halogeno-alkyl; are inhibitors of squalene synthase and are hence useful in treating diseases or medical conditions such as hypercholesterolemia, atherosclerosis and fungal diseases. Methods of using these compounds to treat such conditions, novel compounds, processes for making these compounds and pharmaceutical compositions containing them are claimed.

  式I的喹啉化合物：##STR1## R.sup.1为氢或羟基；R.sup.2为氢；或R.sup.1和R.sup.2结合在一起，使得CR.sup.1--CR.sup.2为双键；X从--CH.sub.2 CH.sub.2--，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2--，--CH.sub.2 NH--，--NHCH.sub.2--，--CH.sub.2 CO--，--COCH.sub.2--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--CH.sub.2 S--，--SCH.sub.2--中选择，其中后两个基团中的硫原子可以选择性地带有一个或两个氧原子；环A和环B中的一个或两个可能选择性地未被取代，或独立地被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、烷基、烯基、烷氧基、烷基氨基、二烷基]氨基、N-烷基]氨基甲酰基、N,N-二烷基]氨基甲酰基、烷氧羰基、烷基硫、烷基亚砜基、烷基砜基和卤素烷基；这些化合物是皂化酶抑制剂，因此在治疗高胆固醇血症、动脉粥样硬化和真菌病等疾病或医疗情况中有用。声称使用这些化合物来治疗这些疾病的方法，新颖的化合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。